2,3-naphthalenediacetic acid α,α,α',α'-tetramethyldimethyl ester | 24291-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,3-naphthalenediacetic acid α,α,α',α'-tetramethyldimethyl ester
• 英文别名: 2,3-Naphthalin-diisobuttersaeuredimethylester
• CAS: 24291-26-7
• 化学式: C₂₀H₂₄O₄
• 分子量: 328.408
• InChiKey: GSQWLQFHVYUIQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-naphthalenediacetic acid α,α,α',α'-tetramethyldimethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 β,β-Dihydroxy-2,3-di-tert.-butyl-naphthalin
  参考文献：
  名称：

  ortho-Diquaternary aromatic compounds. II. Synthesis and spectral properties of β,β′-dihydroxy-2,3-di-t-butylnaphthalene and related crowded aromatics

  摘要：

  萘与2,2,5,5-四甲基四氢呋喃酮的环烷基化反应生成2-酮基-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢蒽（1）。对1进行亚硒酸二氧化物氧化，得到相应的二酮（3），对3进行高碘酸盐裂解，得到2,3-萘二异丁酸（4）。对4的二甲酯（6）进行氢化还原，得到二醇β,β'-二羟基-2,3-二-t-丁基萘（7）。含有双甲基的1,2,4,5-四烷基苯芳香族质子的相对化学位移是通过笨重的邻基对环的压缩效应来解释的。通过核磁共振和紫外光谱结果，将邻二-t-丁基芳香族衍生物4、6和7与模型环化合物1和4的无水酸酐（5）在侧链中由键角变形引起的应变方面进行比较。

  DOI：

  10.1139/v69-715
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-四甲基四氢呋喃-3-酮 在 三氯化铝 、 selenium(IV) oxide 、 过碘酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二硫化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 2,3-naphthalenediacetic acid α,α,α',α'-tetramethyldimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ortho-Diquaternary aromatic compounds. II. Synthesis and spectral properties of β,β′-dihydroxy-2,3-di-t-butylnaphthalene and related crowded aromatics

  摘要：

  萘与2,2,5,5-四甲基四氢呋喃酮的环烷基化反应生成2-酮基-1,1,4,4-四甲基-1,2,3,4-四氢蒽（1）。对1进行亚硒酸二氧化物氧化，得到相应的二酮（3），对3进行高碘酸盐裂解，得到2,3-萘二异丁酸（4）。对4的二甲酯（6）进行氢化还原，得到二醇β,β'-二羟基-2,3-二-t-丁基萘（7）。含有双甲基的1,2,4,5-四烷基苯芳香族质子的相对化学位移是通过笨重的邻基对环的压缩效应来解释的。通过核磁共振和紫外光谱结果，将邻二-t-丁基芳香族衍生物4、6和7与模型环化合物1和4的无水酸酐（5）在侧链中由键角变形引起的应变方面进行比较。

  DOI：

  10.1139/v69-715