2S,3S-2-甲基-哌啶-3-甲酸

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 2S,3S-2-甲基-哌啶-3-甲酸
• 英文名称: (2S,3S)-2-methyl-piperidine-3-carboxylic acid
• 英文别名: (2S,3S)-2-methylpiperidin-1-ium-3-carboxylate
• 化学式: C₇H₁₃NO₂
• 分子量: 143.186
• InChiKey: LAWPBIIDJCWFFN-WDSKDSINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-(4-chloro-5-fluoropyrimidin-2-yl)-1-(2-fluorobenzyl)-1H-pyrazol-5-yl)isoxazole 、 2S,3S-2-甲基-哌啶-3-甲酸 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以2%的产率得到(2R,3R)-1-[5-fluoro-2-[1-[(2-fluorophenyl)methyl]-5-(1,2-oxazol-3-yl)pyrazol-3-yl]pyrimidin-4-yl]-2-methylpiperidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] SGC STIMULATORS
  [FR] STIMULATEURS DE SGC

  摘要：

  公开号：

  WO2014144100A3
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基-4-氰基丁酸乙酯 在 水 、 氢气 、 镍 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 80.0~100.0 ℃ 、4.56 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 2S,3S-2-甲基-哌啶-3-甲酸
  参考文献：
  名称：

  立体化学取代基效应：氰基，酰胺和羧酸酯基团的研究

  摘要：

  三对非对映异构哌啶，顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酸酯（6a和6b），顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺（9a和9b）以及顺式和反式-2-甲基哌啶-3-羧酰胺为了研究轴向与赤道羧酸酯，羧酰胺和氰基对哌啶碱强度的影响，合成了-3-氰基哌啶（11a和11b）。六个化合物的p K a值确定为11.0（6a），10.4（6b），9.5（9a），9.3（9b），7.8（11a）和8.0（11b）。这表明氰基的强吸电子作用和酰胺基的作用相对独立于空间取向。另一方面，当轴向时，羧酸盐的吸电子量要少得多。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.10.039

文献信息

• sGC STIMULATORS
  申请人：IRONWOOD PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20160031903A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  Compounds of Formulae I′ and I are described, which are useful as stimulators of sGC, particularly NO-independent, heme-dependent stimulators. These compounds are also useful for treating, preventing or managing various disorders that are herein disclosed.

  本文描述了化学式I'和I的化合物，它们可用作sGC的刺激剂，特别是NO独立，血红素依赖性的刺激剂。这些化合物还可用于治疗、预防或管理本文中披露的各种疾病。
• Lapuyade, Gerard; Schlewer, Gilbert; Wermuth, Camille-Georges, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1986, # 4, p. 663 - 668
  作者：Lapuyade, Gerard、Schlewer, Gilbert、Wermuth, Camille-Georges

  DOI：——

  日期：——
• US9481689B2
  申请人：——

  公开号：US9481689B2

  公开（公告）日：2016-11-01
• US9586937B2
  申请人：——

  公开号：US9586937B2

  公开（公告）日：2017-03-07
• [EN] SGC STIMULATORS<br/>[FR] STIMULATEURS DE SGC
  申请人：NAKAI TAKASHI

  公开号：WO2014144100A3

  公开（公告）日：2014-11-06