(5S,6R)-6-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-ol | 402829-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (5S,6R)-6-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-ol
• CAS: 402829-41-8
• 化学式: C₇H₁₅NO₃
• 分子量: 161.201
• InChiKey: BXRMFUZPBYHYSM-PHDIDXHHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  64.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R)-6-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-ol 在 TEA 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Methanesulfonic acid (5S,6R)-6-benzoylamino-2,2-dimethyl-[1,3]dioxepan-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A Highly Efficient and Versatile Synthesis of d- and l-erythro-Sphinganine

  摘要：

  本文介绍了一种天然存在的C18-赤式鞘氨醇（二氢神经酰胺，1）的便捷收敛合成方法。易于制备的手性保护的2-氨基-1,3,4-丁三醇6可转化为噁唑啉基环氧乙烷构建块9，后者通过铜介导的SN2型亲核取代反应与十四烷基氯化镁反应进行烷基化。此方法有望适用于大规模合成及快速制备骨架修饰的鞘氨醇类似物。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18784
• 作为产物：
  描述：

  (5S,6R)-2,2-dimethyl-6-<(R)-1-phenylmethylamino>-1,3-dioxepan-5-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (5S,6R)-6-amino-2,2-dimethyl-1,3-dioxepan-5-ol
  参考文献：
  名称：

  基于手性2-氨基链烷醇当量的合成（-）-巴拉醇杂环和顺-3-羟基哌酸的不同方法

  摘要：

  （-）-balanol的六氢氮杂core核的对映选择性合成和从共同的中间体形式顺式-3-羟基哌酸的正式合成已通过一条不同的途径完成。常见的中间体是通过氧化和维蒂希烯化反应从对映体纯的2-氨基-1,3,4-丁三醇（ABT）等效物中得到良好保护的。（-）-balanol杂环的合成具有串联还原/缩醛脱保护/γ-内酯化反应和一锅叠氮化物还原，随后形成七元氮杂杂环的趋势，而顺式-3-羟基哌酸的路线突出了碱基诱导哌啶环的形成和区域选择性苄基乙缩醛的裂解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131773

文献信息

• Third-Generation Immucillins: Syntheses and Bioactivities of Acyclic Immucillin Inhibitors of Human Purine Nucleoside Phosphorylase
  作者：Keith Clinch、Gary B. Evans、Richard F. G. Fröhlich、Richard H. Furneaux、Peter M. Kelly、Laurent Legentil、Andrew S. Murkin、Lei Li、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler、Anthony D. Woolhouse

  DOI：10.1021/jm801421q

  日期：2009.2.26

  ImmH (1) and DADMe-ImmH (2) are potent inhibitors of human purine nucleoside phoshorylase (PNP), developed by us and currently in clinical trials for the treatment of a variety of T-cell related diseases. Compounds 1 and 2 were used as templates for the design and synthesis of a series of acyclic immucillin analogues (8−38) in order to identify simplified alternatives to 1 and 2. SerMe-ImmG (8) and

  ImmH ( 1 ) 和 DADMe-ImmH ( 2 ) 是人类嘌呤核苷磷酸化酶 (PNP) 的强效抑制剂，由我们开发，目前正在进行临床试验，用于治疗多种 T 细胞相关疾病。化合物1和2被用作设计和合成一系列无环免疫球蛋白类似物 ( 8 - 38 ) 的模板，以识别1和2 的简化替代品。SerMe-ImmG ( 8 ) 和 DATMe-ImmG ( 9 ) 相对于 PNP 显示出最低的抑制常数，分别为 2.1 和 3.4 pM。假设8和9使他们能够在 PNP 的活性位点内采用类似于1和2 的构象，并且两个羟基的定位对于皮摩尔活性至关重要。SerMe-ImmH ( 10 , K d = 5.2 pM) 被证明在小鼠体内可口服，在血液 PNP 上的生物停留时间很长。
• [EN] PROCESS FOR PREPARING IMMUCILLINS HAVING A METHYLENE LINK<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'IMMUCILLINES À LIAISON MÉTHYLÈNE
  申请人：IND RES LTD

  公开号：WO2009082247A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  The invention relates to a process for preparing compounds that are inhibitors of nucleoside phosphorylases and nucleosidases, in particular, compounds that have a methylene link between a nucleoside base analogue moiety of the molecule and a sugar analogue moiety, via an amino nitrogen of the sugar analogue moiety.

  这项发明涉及一种制备核苷酸磷酸化酶和核苷酸酶抑制剂的方法，特别是一种具有核苷碱基类似物部分和糖类似物部分之间存在亚甲基连接的化合物，通过糖类似物部分的氨基氮。
• [EN] NON-IONIC POLYOL CONTRAST MEDIA FROM IONIC CONTRAST MEDIA
  申请人：COOK IMAGING, INC.

  公开号：WO1987000757A1

  公开（公告）日：1987-02-12

  (EN) Novel non-ionic contrast media are efficiently prepared from generally available ionic contrast media or non-iodinated precursors. Particularly, polyhydroxyhalo-hydrocarbons are employed with a triiodo-substituted acylamido benzoic acids in aqueous weakly basic media to selectively substitute the amido nitrogen, followed by activation of the carboxyl group for amide formation.(FR) De nouveaux milieux de contraste non-ioniques sont préparés de manière efficiente à partir de milieux de contraste ioniques couramment disponibles ou à partir de précurseurs non-iodés. On utilise notamment des polyhydroxyhalo-hydrocarbures avec des acides acylamido benzoïques à substitution triiodo dans des milieux aqueux faiblement basiques pour substituer de manière sélective l'azote amido, cette opération étant suivie par l'activation du groupe carboxyle pour la formation d'amides.

  新型非离子型造影剂可以从普遍可得的离子型造影剂或非碘化前体有效制备。特别地，使用多羟基卤代烃与三碘代酰胺基苯甲酸在弱碱性水介质中，选择性地取代酰胺基的氮原子，然后激活羧基进行酰胺形成。
• Novel amino-dioxepane intermediates for the synthesis of new non-ionic
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US04439613A1

  公开（公告）日：1984-03-27

  Novel intermediates for non-ionic polyiodo amino-substituted benzenepolyamides having polyol substituents on the amide nitrogens are provided which are 5-amino-6-hydroxy-1,3-dioxepanes. The compounds provide an economic and efficient route to novel contrast media having excellent chemical and physiological properties. Also provided are methods for preparing the subject compounds.

  提供了一种新的中间体，用于非离子聚碘氨基取代苯基聚酰胺，在酰胺氮上具有多元醇取代基，其为5-氨基-6-羟基-1,3-二氧六环。这些化合物为制备具有优异化学和生理特性的新型对比剂提供了经济高效的途径。同时还提供了制备该类化合物的方法。
• Acyclic amine inhibitors of nucleoside phosphorylases and hydrolases
  申请人：Clinch Keith

  公开号：US20110130412A1

  公开（公告）日：2011-06-02

  The invention relates to compounds of the general formula (I) which are inhibitors of purine nucleoside phosphorylases (PNPs) and/or nucleoside hydrolases (NHs). The invention also relates to the use of these compounds in the treatment of diseases and infections including cancer, bacterial infections, protozoal infections, and T-cell mediated disease and to pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及一般式(I)的化合物，其为嘌呤核苷酸磷酸酯酶（PNP）和/或核苷酸水解酶（NH）的抑制剂。本发明还涉及这些化合物在治疗疾病和感染，包括癌症，细菌感染，原虫感染和T细胞介导的疾病中的使用，以及含有这些化合物的制药组合物。