2-methyl-3-nitro-dibenzofuran | 912358-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-methyl-3-nitro-dibenzofuran
• 英文别名: 3-nitro-2-methyldibenzofuran；2-Methyl-3-nitrodibenzofuran
• CAS: 912358-72-6
• 化学式: C₁₃H₉NO₃
• 分子量: 227.219
• InChiKey: WOEOVDYPHQHZIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-nitro-dibenzofuran 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二正丁基氧化锡 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (+/-)-2,3-4,5-di-O-cyclohexilydene-6-O-(2-methylene-3-nitrodibenzofuran)-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  可渗透细胞的 6-硝基二苯并呋喃基笼式 IP3 的合成和表征本文是光可去除保护基团主题问题的一部分：开发和应用。

  摘要：

  我们合成了 1,4,5-三磷酸肌醇 (IP 3 )的 6-硝基二苯并呋喃 (NDBF) 衍生物，用于活细胞中的有效双光子解笼锁。作为它的六乙酰氧基甲酯，这种笼状化合物可以低浓度应用于细胞外环境，以加载从小鼠皮层急性分离的脑切片中的完整星形胶质细胞。单个星形胶质细胞的双光子照射诱发了细胞内钙信号，与硝基 (NV)-IP 3相比，需要 10% 的能量剂量。由于 NDBF-IP 3具有比 NV-IP 3高 5 倍的量子产率，这些数据意味着新的 NDBF 笼状化合物的光解动员细胞内钙的效率大约是 NV 笼的两倍。

  DOI：

  10.1039/c1pp05155e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴二苯并呋喃 在 sodium nitrate 、 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-methyl-3-nitro-dibenzofuran
  参考文献：
  名称：

  cAMP依赖性蛋白激酶的紧密结合双底物抑制剂的有效光笼。

  摘要：

  与基于硝基二苯并呋喃的基团的cAMP依赖性蛋白激酶（PKA）的紧密结合双底物抑制剂的光笼笼完全消除了其抑制效力。光笼和活性抑制剂之间的亲和力差异超过5个数量级。在398 nm LED下进行光解后，光笼抑制剂会破坏细胞裂解物中的PKA全酶。

  DOI：

  10.1039/c9cc04978a

文献信息

• Phototriggered Dynamic and Biomimetic Growth of Chlorosomal Self-Aggregates
  作者：Shogo Matsubara、Hitoshi Tamiaki

  DOI：10.1021/jacs.8b13056

  日期：2019.1.23

  successively and spontaneously form self-aggregates from monomeric species remains challenging. Here, we report a photoinduced supramolecular polymerization system as a biomimetic formation of chlorophyll aggregates which are the main light-harvesting antennas in photosynthetic green bacteria, called "chlorosomes". In this system, inert chlorophyll derivatives were UV-irradiated to gradually produce active

  最近开发了模仿天然系统的超分子聚合，这些聚合是逐步构建以形成自聚集体。然而，从单体物种连续和自发地形成自聚集体的通用系统仍然具有挑战性。在这里，我们报告了一种光致超分子聚合系统作为叶绿素聚集体的仿生形成，叶绿素聚集体是光合绿色细菌中的主要捕光天线，称为“氯体”。在该系统中，惰性叶绿素衍生物经过紫外线照射，通过脱保护逐渐产生活性物质。这种活性单体自发地组装形成纤维状的染色体自聚集体，其方式与天然染色体自聚集体的动态生长类似。
• WO2006/110804
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Probing Nitrobenzhydrol Uncaging Mechanisms Using FerriCast
  作者：Daniel P. Kennedy、Daniel C. Brown、Shawn C. Burdette

  DOI：10.1021/ol101726a

  日期：2010.10.15

  The FerriCast derivative FC-NDBF was synthesized from 3-methyl-2-nitrodibenzofuran (NDBF). The photochemistry of the target Fe3+ photocage and several related congeners provides mechanistic insight into the uncaging quantum yields of nitrobenzhydrol-derived ligands
• Synthesis of Nitrodibenzylfuran Chromophore For Photodeprotection of Organic Molecules
  申请人：Ellis-Davies Graham

  公开号：US20080188645A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Inventors have developed a chromophore (nitrodibenzylfuranyl, or NBDF) for ultra efficient uncaging of a caged substrate (e.g., an organic molecule such as, for example, an amino acid, a biological molecules, such as, for example, second messengers inside cells). Photolysis of a NBDF derivative of EGTA (i.e. caged calcium) is about 50 times more efficient than others calcium cages (the quantum yield of photolysis is 0.6 and the extinction coefficient is 18,400. NDBF-EGTA has a 2-photon cross section of about 0.3-0.6 GM).
• SYNTHESIS OF NITRODIBENZYLFURAN CHROMOPHORE FOR PHOTODEPROTECTION OF ORGANIC MOLECULES
  申请人：Ellis-Davies Graham

  公开号：US20110226610A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Inventors have developed a chromophore (nitrodibenzylfuranyl, or NBDF) for ultra efficient uncaging of a caged substrate (e.g., an organic molecule such as, for example, an amino acid, a biological molecules, such as, for example, second messengers inside cells). Photolysis of a NBDF derivative of EGTA (i.e. caged calcium) is about 50 times more efficient than others calcium cages (the quantum yield of photolysis is 0.6 and the extinction coefficient is 18,400. NDBF-EGTA has a 2-photon cross section of about 0.3-0.6 GM).