1-octyl-3-butynylamine | 135469-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: 1-octyl-3-butynylamine
• 英文别名: Dodec-1-yn-4-amine
• CAS: 135469-69-1
• 化学式: C₁₂H₂₃N
• 分子量: 181.321
• InChiKey: GGNLAONEEDLTAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-octyl-3-butynylamine 、 氯甲酸苄酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  正式的炔烃 Aza-Prins 环化：金 (I)-催化的混合 N,O-缩醛的环异构化从同炔胺生成高度取代的哌啶

  摘要：

  已经开发出一种新的金（I）催化的环异构化来获得高度取代的哌啶。通过将使用阳离子金 (I) 络合物生成亚胺离子的概念上新方法与可以最小化潜在竞争性 aza-Cope 重排的有效环化反应相结合，所提出的反应成功地规避了经典 aza-Prins 反应中长期存在的问题. 通过合成光学活性 2-烷基-哌啶-4-one 证明了催化反应的合成效用。

  DOI：

  10.1021/ja906744r
• 作为产物：
  描述：

  dodec-1-yn-4-ol 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-octyl-3-butynylamine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed intramolecular addition of amines to acetylenes. Synthesis of cyclic imines

  摘要：

  Intramolecular aminopalladation of alkynylamines gave intermediary alkenylpalladium compounds that hydrolyzed and isomerized to thermodynamically stable cyclic imines. Treatment of 3-alkynylamines with a catalytic amount of PdCl2(MeCN)2 gave exclusively 1-pyrrolines in good yields; 5-alkynylamines afforded 2,3,4,5-tetrahydropyridines selectively. Treatment of 4-alkynylamines with Pd(II) afforded mixtures of both 5- and 6-membered cyclic imines. Applications to the synthesis of some naturally occurring alkaloids are also described.

  DOI：

  10.1021/jo00020a023