diisopropyl (S)-(((1-(benzyloxy)-3-(trityloxy)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate | 941293-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: diisopropyl (S)-(((1-(benzyloxy)-3-(trityloxy)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
• 英文别名: (S)-1-O-benzyl-2-(diisopropylphosphorylmethyl)-3-O-tritylglycerol
• CAS: 941293-47-6
• 化学式: C₃₆H₄₃O₆P
• 分子量: 602.708
• InChiKey: UVLSLQQTKLNSAN-DHUJRADRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diisopropyl (S)-(((1-(benzyloxy)-3-(trityloxy)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate 在 重氮甲烷 、 sodium hypochlorite 、 sodium chlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 溶剂黄146 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 methyl (S)-3-(benzyloxy)-2-((diisopropoxyphosphoryl)methoxy)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  合成和评价新型无环核苷膦酸酯作为恶性疟原虫和人6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  无环核苷膦酸酯（ANP）是一类很有前景的抗疟疾治疗药物，对恶性疟原虫（Pf）和人次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRTs）表现出多种Ki值。设计并合成了一系列新的ANP，它们是先前报道的2-（膦酰基乙氧基）乙基（PEE）和（R，S）-3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）衍生物的类似物，以评估它们的能力。充当这些酶的抑制剂，并扩展我们正在进行的抗疟疾结构活性关系研究。在这个系列中，（S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基（HPEP），（S）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（CPME）或（S）-2-（膦酰基乙氧基）丙酸（ CPEE）是无环部分。在这个群体中 （S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基鸟嘌呤（HPEPG）对PfHGXPRT表现出最高的效力，Ki值为0.1μM，人HGPRT的Ki值为0.6μM。获得了与人HGPRT复合的HPEPG和HPEPHx（其中Hx

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500322
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.25h， 生成 diisopropyl (S)-(((1-(benzyloxy)-3-(trityloxy)propan-2-yl)oxy)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成和评价新型无环核苷膦酸酯作为恶性疟原虫和人6-氧嘌呤磷酸核糖基转移酶的抑制剂。

  摘要：

  无环核苷膦酸酯（ANP）是一类很有前景的抗疟疾治疗药物，对恶性疟原虫（Pf）和人次黄嘌呤-鸟嘌呤-（黄嘌呤）磷酸核糖基转移酶[HG（X）PRTs）表现出多种Ki值。设计并合成了一系列新的ANP，它们是先前报道的2-（膦酰基乙氧基）乙基（PEE）和（R，S）-3-羟基-2-（膦酰基甲氧基）丙基（HPMP）衍生物的类似物，以评估它们的能力。充当这些酶的抑制剂，并扩展我们正在进行的抗疟疾结构活性关系研究。在这个系列中，（S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基（HPEP），（S）-2-（膦酰基甲氧基）丙酸（CPME）或（S）-2-（膦酰基乙氧基）丙酸（ CPEE）是无环部分。在这个群体中 （S）-3-羟基-2-（膦酰基乙氧基）丙基鸟嘌呤（HPEPG）对PfHGXPRT表现出最高的效力，Ki值为0.1μM，人HGPRT的Ki值为0.6μM。获得了与人HGPRT复合的HPEPG和HPEPHx（其中Hx

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500322

文献信息

• WO2007/65231
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——