2-methylthio-3,4-dihydroquinazoline | 76285-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methylthio-3,4-dihydroquinazoline
• 英文别名: 2-(methylsulfanyl)-3,4-dihydroquinazoline；2-methylsulfanyl-1,4-dihydroquinazoline
• CAS: 76285-44-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂S
• mdl: MFCD20663196
• 分子量: 178.258
• InChiKey: HDLNONWNIUHXLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylthio-3,4-dihydroquinazoline 在 吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S)-N-[(3,5-dichlorophenyl)methyl]-1-(1,4-dihydroquinazolin-2-yl)piperidin-3-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPECIFIC INHIBITORS OF METHIONYL-TRNA SYNTHETASE
  [FR] INHIBITEURS SPÉCIFIQUES DE LA MÉTHIONYL-TARN SYNTHÉTASE

  摘要：

  本公开涉及的是通常用于抑制MetRS的组合物和治疗通过抑制MetRS改善的疾病的方法。

  公开号：

  WO2016029146A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-1H-quinazoline-2-thione 生成 2-methylthio-3,4-dihydroquinazoline
  参考文献：
  名称：

  SPINDLER, JURGEN;KEMPTER, GERHARD;HEINEMANN, BIRGIT;JUMAR, ALFRED

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cyclic guanidines. IX. Synthesis of 2-amino-3,4-dihydroquinazolines as blood platelet aggregation inhibitors.
  作者：FUMIYOSHI ISHIKAWA、YOSHIFUMI WATANABE、JUNJI SAEGUSA

  DOI：10.1248/cpb.28.1357

  日期：——

  A series of aryl-or aralky-substituted 2-amino-3, 4-dihydroquinazolines and related compounds were synthesized. The compounds were evaluated for inhibitory activity towards collagen-and ADP-induced aggregation of rat blood platelet in vitro and ex vivo. A group of 3-benzyl-substituted derivatives had potent activity. The structure-activity relationships are discussed.

  合成了一系列含有苯基或苯甲基取代的2-氨基-3,4-二氢喹唑啉及其相关化合物。这些化合物在体外和体内对大鼠血小板胶原和ADP诱导的聚集具有抑制活性，其中一类3-苄基取代的衍生物表现出较强的活性。相关结构与活性的关系进行了探讨。
• Eco-friendly methods of synthesis and preliminary biological evaluation of sulfonamide derivatives of cyclic arylguanidines
  作者：Przemysław Zaręba、Anna K. Drabczyk、Artur Wnorowski、Edyta Pindelska、Gniewomir Latacz、Jolanta Jaśkowska

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2022.106165

  日期：2022.11

  arylguanidines is a source of molecules with valuable biological activities, including antimicrobial and antitumor properties. The methods of the synthesis presented in the literature are characterized with low selectivity and high environmental nuisance. In this publication, we present a developed alternative and earlier undescribed pathway C, for the synthesis of arylsulfonamide derivatives of cyclic arylguanidines

  环芳基胍的芳基磺酰胺衍生物的化学类型是具有有价值生物活性的分子来源，包括抗菌和抗肿瘤特性。文献中介绍的合成方法具有低选择性和高环境公害的特点。在本出版物中，我们提出了一种开发的替代方法和早期未描述的途径C，用于合成环状芳基胍的芳基磺酰胺衍生物 ( N -(1 H -arylimidazol-2-yl)arylsulfonamides 和N-(1,4-二氢喹唑啉-2-基)芳基磺酰胺)，包括2-(甲硫基)-苯并咪唑或2-(甲硫基)-3,4-二氢喹唑啉与芳基磺酰胺的反应。我们还优化了之前报道的方法；A（2-氨基苯并咪唑或 2-氨基-3,4-二氢喹唑啉与芳基磺酰氯的反应）和B（二甲基-（芳基磺酰基）碳二硫代亚胺酸酯与芳基二胺的反应）。所进行的研究允许实现两种独立的生态和快速方法来获得所需的产品。我们使用了超声波辅助或微波合成、无溶剂反应和 “绿色”反应环境的生态学方法。在这两种途径中，已证明使用 H
• New cyclic arylguanidine scaffolds as a platform for development of antimicrobial and antiviral agents
  作者：Przemysław Zaręba、Anna K. Drabczyk、Sylwia Wnorowska、Artur Wnorowski、Jolanta Jaśkowska

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106730

  日期：2023.10

  resistance, immunopressure, and mutations within the bacterial and viral genomes necessitates the search for new molecules exhibiting antimicrobial and antiviral activities. Such molecules often contain cyclic guanidine moiety. As part of this work, we investigated the selected antimicrobial and antiviral activity of compounds from the cyclic arylguanidine group. Molecules were designed using molecular modeling

  世界卫生组织表示，传染病仍然对公众健康构成重大威胁。抗生素耐药性、免疫压力以及细菌和病毒基因组内突变的综合影响使得需要寻找具有抗菌和抗病毒活性的新分子。此类分子通常含有环状胍部分。作为这项工作的一部分，我们研究了环状芳基胍基团化合物的选定抗菌和抗病毒活性。根据先前开发的途径，使用分子建模设计分子，并使用微波辐射 ( MW ) 和声化学 ( ))) ) 方法获得分子。筛选了所得化合物对大肠杆菌、鲍曼不动杆菌、铜绿假单胞菌、金黄色葡萄球菌、白色念珠菌和新型隐球菌生长的抑制能力。使用生物发光免疫测定法探讨了阻止严重急性呼吸综合征冠状病毒 2 (SARS-CoV-2) 进入宿主细胞的能力。还评估了最活跃分子的细胞毒性和溶血特性。N -[2-(萘-1-基)乙基]-5-苯基-1,4,5,6-四氢-1,3,5-三嗪-2-胺12j对金黄色葡萄球菌具有高度抑制作用新型隐球菌(MIC ≤ 0.25 µg/mL)，无细胞毒性或溶血作用
• Specific inhibitors of methionyl-tRNA synthetase
  申请人：UNIVERSITY OF WASHINGTON

  公开号：US10913736B2

  公开（公告）日：2021-02-09

  The present disclosure is generally directed to compositions useful in the inhibition of MetRS and methods for treating diseases that are ameliorated by the inhibition of MetRS.

  本公开总体上涉及可用于抑制 MetRS 的组合物，以及通过抑制 MetRS 改善疾病的治疗方法。
• Kienzle; Kaiser; Chodnekar, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 547 - 556
  作者：Kienzle、Kaiser、Chodnekar

  DOI：——

  日期：——