3-isocyanatoisoquinoline | 1388020-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-isocyanatoisoquinoline
• 英文别名: 3-Isocyanatoisoquinoline
• CAS: 1388020-74-3
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• 分子量: 170.17
• InChiKey: NNPTUZQYBCFPGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-isocyanatoisoquinoline 、 (7R,10S,11R,12E,17E,19E,21S)-21-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-11,19-dimethyl-27-trimethylsilyl-9,26-dioxa-3,15,28-triazatricyclo[23.2.1.03,7]octacosa-1(27),12,17,19,25(28)-pentaene-2,8,14,23-tetrone 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  克服增值税抗性的合成 A 组链霉素抗生素

  摘要：

  天然产物可作为临床使用的大多数抗生素的化学蓝图。这些分子产生的进化过程本质上伴随着抗性机制的共同进化，这些机制会缩短任何给定类别的抗生素 1 的临床寿命。维吉尼亚霉素乙酰转移酶 (Vat) 酶是抗性蛋白，可提供抗链菌素 2 的保护作用，这是一种针对革兰氏阳性菌的强效抗生素，可抑制细菌核糖体 3 。由于选择性地修饰 A 组链菌素的化学复杂的 23 元大环支架的挑战，克服 Vat 酶赋予的抗性的类似物以前尚未开发 2。在这里，我们报告设计，合成，和具有广泛结构变异性的 A 组链霉素抗生素的抗菌评价。使用低温电子显微镜和基于力场的细化，我们以高分辨率表征了八种类似物与细菌核糖体的结合，揭示了延伸到肽基 tRNA 结合位点和占据新生肽出口通道的协同粘合剂的结合相互作用。其中一种类似物对几种金黄色葡萄球菌抗链阳菌素菌株具有优异的活性，在体外表现出降低的乙酰化率，并且在降低感染小鼠模型中的细菌负荷方面

  DOI：

  10.1038/s41586-020-2761-3
• 作为产物：
  描述：

  isoquinoline-3-carboxylic acid chloride 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-isocyanatoisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Novel Tetrahydropyrido[1,2-a]isoindolone Derivatives (Valmerins): Potent Cyclin-Dependent Kinase/Glycogen Synthase Kinase 3 Inhibitors with Antiproliferative Activities and Antitumor Effects in Human Tumor Xenografts

  摘要：

  The development of CDK and GSK3 inhibitors has been regarded as a potential therapeutic approach, and a substantial number-of-diverse structures have been reported to inhibit CDKs and GSK-3 beta. in recent years. Only a few molecules have gone through or are currently undergoing clinical trials as CDK and GSK inhibitors. In this paper, we prepared valmerins, a new family containing the tetrahydropyrido[1,2-a]isoindone core. The fused heterocycle was prepared with a straightforward synthesis that was functionalized by a (het)arylurea. Twelve valmerins inhibited the CDK5 and GSK3 with an IC50 < 100 nM. A semiquantitative kinase scoring was realized, and a cellular screening was done. At the end of study, we investigated the in vivo potency of one valmerin. Mice exhibited good tolerance to our lead, which proved its efficacy and clearly blocked tumor growth. Valmerins appear also as good candidates: for further development as anticancer agents.

  DOI：

  10.1021/jm3008536

文献信息

• [EN] STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSITIONS DE STREPTOGRAMINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2020251953A1

  公开（公告）日：2020-12-17

  Disclosed herein, inter alia, are streptogramin compounds, compositions, and methods of use thereof. A method of treating an infectious disease, the method including administering to a subject in need thereof an effective amount of a compound described herein.

  本公开的内容包括链红霉素类化合物、组合物以及它们的使用方法。一种治疗传染病的方法，包括向需要的受试者施用本文所述化合物的有效量。
• [EN] METHODS OF MAKING STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE COMPOSITIONS DE STREPTOGRAMINE ET UTILISATION DE CELLES-CI
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2019028084A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed herein, inter alia, are methods of making and using streptogramin compositions.

  本文披露了制备和使用链霉素组合物的方法，等等。
• [EN] ISOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] COMPOSÉS D'ISOQUINOLÉINE POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GENENTECH INC

  公开号：WO2020072627A1

  公开（公告）日：2020-04-09

  3-Carbonylaminoisoquinoline compounds of formula (I): variations thereof, and their use as inhibitors of HPK1 (hematopoietic kinase 1) are described. The compounds are useful in treating HPK1-dependent disorders and enhancing an immune response. Also described are methods of inhibiting HPK1, methods of treating HPK1-dependent disorders, methods for enhancing an immune response, and methods for preparing the 3-carbonylaminoisoquinoline compounds.

  描述了化学式（I）的3-羰基氨基异喹啉化合物及其变体，以及它们作为HPK1（造血激酶1）抑制剂的用途。这些化合物可用于治疗HPK1依赖性疾病并增强免疫反应。还描述了抑制HPK1的方法、治疗HPK1依赖性疾病的方法、增强免疫反应的方法以及制备3-羰基氨基异喹啉化合物的方法。
• METHODS OF MAKING STREPTOGRAMIN COMPOSITIONS AND THE USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP3661504A1

  公开（公告）日：2020-06-10
• ISOQUINOLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF CANCER
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP3860995A1

  公开（公告）日：2021-08-11