1-苄基-3-[(2-乙氧基苯氧基)甲基]哌啶-3-醇 | 104778-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 1-苄基-3-[(2-乙氧基苯氧基)甲基]哌啶-3-醇
• 英文名称: 1-benzyl-3-<(2-ethoxyphenoxy)methyl>-3-piperidinol
• 英文别名: 1-benzyl-3-[(2-ethoxyphenoxy)methyl]-3-piperidinol；1-Benzyl-3-[(2-ethoxyphenoxy)methyl]piperidin-3-ol
• CAS: 104778-55-4
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: QVENGXZAMBTWGK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-苄基-3-[(2-乙氧基苯氧基)甲基]哌啶-3-醇 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-<(2-ethoxyphenoxy)methyl>-3-piperidinol
  参考文献：
  名称：

  3-[（2-乙氧基苯氧基）甲基]哌啶衍生物。合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  合成了3-[（2-乙氧基苯氧基）甲基]哌啶衍生物3-5，并通过利血平相互作用试验筛选了潜在的抗抑郁药，并评估了猪脑突触体组分中生物胺的再摄取抑制作用。此外，还评估了它们的抗惊厥活性（通过戊二唑对映体测试）和近似的急性毒性。体内和体外试验表明，化合物3和5具有与抗抑郁药维洛嗪相当的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a040
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-3-哌啶酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 1-苄基-3-[(2-乙氧基苯氧基)甲基]哌啶-3-醇
  参考文献：
  名称：

  3-[（2-乙氧基苯氧基）甲基]哌啶衍生物。合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  合成了3-[（2-乙氧基苯氧基）甲基]哌啶衍生物3-5，并通过利血平相互作用试验筛选了潜在的抗抑郁药，并评估了猪脑突触体组分中生物胺的再摄取抑制作用。此外，还评估了它们的抗惊厥活性（通过戊二唑对映体测试）和近似的急性毒性。体内和体外试验表明，化合物3和5具有与抗抑郁药维洛嗪相当的生物活性。

  DOI：

  10.1021/jm00384a040

文献信息

• BALSAMO A.; GIORGI I.; LAPUCCI A.; LUCACCHINI A.; MACCHIA B; MACCHIA F.; +, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 1, 222-225
  作者：BALSAMO A.、 GIORGI I.、 LAPUCCI A.、 LUCACCHINI A.、 MACCHIA B、 MACCHIA F.、 +

  DOI：——

  日期：——
• 3-[(2-Ethoxyphenoxy)methyl]piperidine derivatives. Synthesis and antidepressant activity
  作者：A. Balsamo、I. Giorgi、A. Lapucci、A. Lucacchini、B. Macchia、F. Macchia、C. Martini、A. Rossi

  DOI：10.1021/jm00384a040

  日期：1987.1

  The 3-[(2-ethoxyphenoxy)methyl]piperidine derivatives 3-5 were synthesized and screened as potential antidepressant agents by the reserpine interaction test in mice and the evaluation of reuptake inhibition of biogenic amines in pig brain synaptosomal fractions. In addition, their anticonvulsant activity, tested by pentyleneetrazole antagonism, and approximate acute toxicity were evaluated. In vivo

  合成了3-[（2-乙氧基苯氧基）甲基]哌啶衍生物3-5，并通过利血平相互作用试验筛选了潜在的抗抑郁药，并评估了猪脑突触体组分中生物胺的再摄取抑制作用。此外，还评估了它们的抗惊厥活性（通过戊二唑对映体测试）和近似的急性毒性。体内和体外试验表明，化合物3和5具有与抗抑郁药维洛嗪相当的生物活性。