1-(5-O-trityl-3-deoxy-4-thio-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil | 165399-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 1-(5-O-trityl-3-deoxy-4-thio-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3S,5S)-3-hydroxy-5-(trityloxymethyl)thiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 165399-48-4
• 化学式: C₂₈H₂₆N₂O₄S
• 分子量: 486.591
• InChiKey: LGMVRDVOLYMFSA-KYPHJKQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-O-trityl-3-deoxy-4-thio-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil 在 二乙胺基三氟化硫 、 dichloroborane methyl sulfide complex 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 1-(3-Fluoro-5-hydroxymethyl-tetrahydro-thiophen-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemical Outcome of the DAST Fluorination of 4′-Thiopyrimidine Nucleosides with “Up” Hydroxyl Groups is Controlled by the Oxidation State of the Sulfur Atom

  摘要：

  1-(5-O-三苯甲基-3-脱氧-4-硫代-β-D-苏式-呋喃戊糖基)尿嘧啶的DAST氟化反应在保持构象不变的情况下进行，而相应的亚砜主要产生反式产物。砜则发生消除反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.301
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,6S)-4-(trityloxymethyl)-7-oxa-3-thia-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以90%的产率得到1-(5-O-trityl-3-deoxy-4-thio-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  Unanticipated retention of configuration in the DAST fluorination of deoxy-4′-thiopyrimidine nucleosides with “up” hydroxyl groups

  摘要：

  Fluorination of 1-(5-O-trityl-3-deoxy-4-thio-beta-D-threo-pentofuranosyl)uracil (17) and 1-(5-O-trityl-2-deoxy-4-thio-beta-D-threo-pentofuranosyl)uracil (20) with DAST proceeded with exclusive retention of configuration. The structures of the products were confirmed by X-ray analysis.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78345-6

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of Sugar-Fluorinated 2',3'-dideoxy-4'-thioribofuranosyl Nucleosides
  作者：Victor Marquez、Lak Jeong、Marc Nicklaus、Cliff George

  DOI：10.1080/15257779508012426

  日期：1995.5.1