5-fluoro-8-nitro-tetralin-1-one | 143654-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-fluoro-8-nitro-tetralin-1-one
• 英文别名: 5-Fluoro-8-nitro-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one；5-fluoro-8-nitro-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-one
• CAS: 143654-63-1
• 化学式: C₁₀H₈FNO₃
• 分子量: 209.177
• InChiKey: VTHOHONRMLWGNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-8-nitro-tetralin-1-one 在 ammonium hydroxide 、 甲酸 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 allyl ((S)-1-(((S)-1-(((S)-9-ethyl-9-hydroxy-10,13-dioxo-2,3,9,10,13,15-hexahydro-1H,12H-benzo[de]pyrano[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinolin-4-yl)amino)-1-oxopropan-2-yl)amino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC B7-H4 BINDING MOLECULES
  [FR] MOLÉCULES THÉRAPEUTIQUES SE LIANT À B7-H4

  摘要：

  本发明涉及用于治疗癌症的结合分子（例如抗体）以及相关的抗体药物结合物。

  公开号：

  WO2022053650A1
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-1-四氢萘酮 在 硫酸 、 potassium nitrate 作用下， 以92%的产率得到5-fluoro-8-nitro-tetralin-1-one
  参考文献：
  名称：

  WO2020200880A5

  摘要：

  公开号：

  WO2020200880A5

文献信息

• Substituted 1H,12H-benz-[DE]pyrano[3',4':6,7]
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05658920A1

  公开（公告）日：1997-08-19

  A novel hexa-cyclic compound, a derivative of camptothecin, of the general formula: ##STR1## The compound is prepared from an aminoketone compound and a pyranoindolizine compound by the condensation-ring closing reaction. It is abundantly water-soluble, and has an excellent antitumor activity and a high degree of safety, and can be applied as an antitumor medicine for curing tumors of various kinds.

  一种新型的六环化合物，是喜树碱的衍生物，其一般式为：##STR1## 该化合物是通过氨基酮化合物和吡喃吲哚啉化合物的缩合-环闭合反应制备而成。它具有丰富的水溶性，具有优异的抗肿瘤活性和高度的安全性，可用作治疗各种类型的肿瘤的抗肿瘤药物。
• Method for treating leukemia with a hexa-cyclic compound
  申请人：Daiichi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05770605A1

  公开（公告）日：1998-06-23

  A novel hexa-cyclic compound, a derivative of camptothecin, of the general formula: ##STR1## The compound is prepared from an aminoketone compound and a pyranoindolizine compound by the condensation-ring closing reaction. It is abundantly water-soluble, and has an excellent antitumor activity and a high degree of safety, and can be applied as an antitumor medicine for curing tumors of various kinds.

  一种新型的六环化合物，是一种喜树碱衍生物，其通式为：##STR1## 该化合物是由氨基酮化合物和吡喃吲哚啉化合物通过缩合-环闭合反应制备而成。它具有丰富的水溶性，优异的抗肿瘤活性和高度的安全性，可作为治疗各种肿瘤的抗肿瘤药物。
• Compounds and conjugates thereof
  申请人：MedImmune Limited

  公开号：US11446292B2

  公开（公告）日：2022-09-20

  A conjugate comprising the following topoisomerase inhibitor derivative (A*): with a linker for connecting to a Ligand Unit, wherein the linker is attached in a cleavable manner to the amino residue. The Ligand Unit is preferably an antibody. Also provided is A* with the linking unit attached, and intermediates for their synthesis, as well as the released warhead.

  由下列拓扑异构酶抑制剂衍生物（A*）组成的共轭物： 与配体单元连接的连接体，其中连接体以可裂解的方式连接到氨基残基上。配体单元最好是抗体。此外，还提供附有连接单元的 A*、用于合成的中间体以及释放的弹头。
• Route Design and Scale-Up of a Topoisomerase I Inhibitor Antibody–Drug Conjugate Payload
  作者：William R. F. Goundry、Andrew M. Poulton、Matthew Welham、Kuangchu Dai、Xiaohong Zhu、Haijun Tao、Canlin Tang、Fanny Magne、Bertrand Cottineau

  DOI：10.1021/acs.oprd.4c00175

  日期：2024.6.21

  AstraZeneca is currently developing an antibody–drug conjugate for the treatment of cancer with a topoisomerase I inhibitor payload. The drug portion of the molecule is an analogue of the natural product camptothecin. We describe the initial scale-up of the synthesis to meet preclinical timelines, including route design work to shorten the route by five steps. We also detail several problems we encountered

  阿斯利康目前正在开发一种抗体-药物偶联物，用于通过拓扑异构酶 I 抑制剂有效负载治疗癌症。该分子的药物部分是天然产物喜树碱的类似物。我们描述了合成的初步放大以满足临床前时间表，包括将路线缩短五个步骤的路线设计工作。我们还详细介绍了我们遇到的几个问题，最明显的是最后一步的低产量。我们开发了第二代路线来解决这些问题，将总产量从 3.4% 提高到 7.8%，同时将工艺质量强度降低 66%。我们讨论了整个过程中形成的杂质，并重点介绍了去除它们的后处理和纯化策略。
• Hexa-cyclic compound
  申请人：DAIICHI PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0495432B1

  公开（公告）日：1996-05-29