[2,2-di(tert-butyl)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-6-yl]methanol | 849833-19-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [2,2-di(tert-butyl)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-6-yl]methanol
• CAS: 849833-19-8
• 化学式: C₃₁H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 554.874
• InChiKey: WLDUHELLYOZQBW-FCEKVYKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.66
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,2-di(tert-butyl)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-6-yl]methanol 在 二甲基二环氧乙烷 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 1a-benzyloxymethyl-5,5-di(tert-butyl)-7-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)hexahydro-1,2,4,6-tetraoxa-5-silacyclopropa[b]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Substitution and Remote Protecting Group Influence on the Oxidation/Addition of α-Substituted 1,2-Anhydroglycosides:  A Novel Entry into C-Ketosides

  摘要：

  [GRAPHICS]C-Ketosides are valuable intermediates in chemical synthesis and as glycoside mimics. This manuscript describes the efficient generation of these substrates from alpha-alkyl-substituted glycals and an oxidative, C-C bond-forming sequence where the choice of C(3) protecting group was critical.

  DOI：

  10.1021/ol0501469
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (4aR,8R,8aR)-2,2-di(tert-butyl)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalene 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到[2,2-di(tert-butyl)-8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)-4,4a,8,8a-tetrahydro-1,3,5-trioxa-2-silanaphthalen-6-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Substitution and Remote Protecting Group Influence on the Oxidation/Addition of α-Substituted 1,2-Anhydroglycosides:  A Novel Entry into C-Ketosides

  摘要：

  [GRAPHICS]C-Ketosides are valuable intermediates in chemical synthesis and as glycoside mimics. This manuscript describes the efficient generation of these substrates from alpha-alkyl-substituted glycals and an oxidative, C-C bond-forming sequence where the choice of C(3) protecting group was critical.

  DOI：

  10.1021/ol0501469