N-[3-Fluoro-4-(1-piperazinyl)phenyl]methanesulfonamide | 868244-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-[3-Fluoro-4-(1-piperazinyl)phenyl]methanesulfonamide
• 英文别名: N-(3-fluoro-4-piperazin-1-ylphenyl)methanesulfonamide
• CAS: 868244-48-8
• 化学式: C₁₁H₁₆FN₃O₂S
• 分子量: 273.331
• InChiKey: ABRAVXLRHPDDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氟-4-硝基苯基)哌嗪 在 palladium on activated charcoal 、 sodium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 N-[3-Fluoro-4-(1-piperazinyl)phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型 3-fluoro-4-morpholinoaniline 衍生物：乳腺癌细胞抗癌活性的合成和评估

  摘要：

  杂环吗啉化合物以其抗癌活性而闻名。在这项研究中，新型吗啉及其磺酰胺衍生物被设计和合成为潜在的抗肿瘤药物。新化合物是通过亲核加成反应从胺衍生物中获得的，以 70% 到 90% 的产率提供所需的产物。对所有 31 种化合物进行对接分析。其中，我们代表化合物 NAM-5 和 NAM-7 的对接姿势作为代表。对接分析后，化合物 NAM-5 和 NAM-7 进行了体外测试针对乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和健康小鼠胚胎成纤维细胞系（3T3L-1）的抗肿瘤活性。其中，含有磺酰胺基团的化合物 NAM-5 显示出显着的抗增殖活性，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的IC 50 分别为 1.811 µM 和 2.143 µM。另一方面，NAM -7 对 MCF- 7显示出良好的抗增殖活性（IC 50 1.883 µM），但对 MDA-MB-231 细胞的活性略低（IC 504

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132127

文献信息

• US7709492B2
  申请人：——

  公开号：US7709492B2

  公开（公告）日：2010-05-04
• Novel 3-fluoro-4-morpholinoaniline derivatives: Synthesis and assessment of anti-cancer activity in breast cancer cells
  作者：Namita A. More、Nitin L. Jadhao、Rohan J. Meshram、Prajakta Tambe、Rajesh A. Salve、Jagjivan K. Sabane、Sanskruti N. Sawant、Virendra Gajbhiye、Jayant M. Gajbhiye

  DOI：10.1016/j.molstruc.2021.132127

  日期：2022.4

  MCF-7 (IC50 1.883 µM) but slightly lower activity against MDA-MB-231 cells (IC50 4.688 µM). The activity of both the compound was also tested on 3T3L-1 Cell line which showed activity similar to clinically approved anti-cancer drug doxorubicin (DOX). The cell death analysis by flow-cytometry confirmed apoptosis mediated cell death in 3T3L-1, MCF-7 and MDA-MB-231 cells when treated with the NAM-5 and NAM-7

  杂环吗啉化合物以其抗癌活性而闻名。在这项研究中，新型吗啉及其磺酰胺衍生物被设计和合成为潜在的抗肿瘤药物。新化合物是通过亲核加成反应从胺衍生物中获得的，以 70% 到 90% 的产率提供所需的产物。对所有 31 种化合物进行对接分析。其中，我们代表化合物 NAM-5 和 NAM-7 的对接姿势作为代表。对接分析后，化合物 NAM-5 和 NAM-7 进行了体外测试针对乳腺癌细胞系（MCF-7 和 MDA-MB-231）和健康小鼠胚胎成纤维细胞系（3T3L-1）的抗肿瘤活性。其中，含有磺酰胺基团的化合物 NAM-5 显示出显着的抗增殖活性，对 MCF-7 和 MDA-MB-231 细胞的IC 50 分别为 1.811 µM 和 2.143 µM。另一方面，NAM -7 对 MCF- 7显示出良好的抗增殖活性（IC 50 1.883 µM），但对 MDA-MB-231 细胞的活性略低（IC 504