2-溴-1-[5-(2-溴乙酰基)萘-1-基]乙酮 | 6642-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-溴-1-[5-(2-溴乙酰基)萘-1-基]乙酮
• 英文名称: 1,5-bis(bromoacetyl)naphthalene
• 英文别名: 1,5-bis-bromoacetyl-naphthalene；1,5-Bis-bromacetyl-naphthalin；1,1'-Naphthalene-1,5-diylbis(2-bromoethanone)；2-bromo-1-[5-(2-bromoacetyl)naphthalen-1-yl]ethanone
• CAS: 6642-27-9
• 化学式: C₁₄H₁₀Br₂O₂
• 分子量: 370.04
• InChiKey: HNXKEPJBFPIQTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-1-[5-(2-溴乙酰基)萘-1-基]乙酮 在 PPA 、 sodium hydride 作用下， 反应 2.0h， 生成 1,2,7,8-tetramethyl-chrysene
  参考文献：
  名称：

  1,7-二甲基丙烯。1,6-二芳基六-1,3,5-三烯的光环化

  摘要：

  由1，5-二乙酰基萘并通过1，6-二-（邻甲苯基）六-1，3，5-三烯的光环化反应合成了1，7-二甲基丙烯。辐照1-（2-萘基）-6-苯基己-1,3,5-三烯不会导致预期的苯并[ c ] ch或萘[2,1- a ]蒽。

  DOI：

  10.1039/p19730000044
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-乙酰基萘-1-基)乙酮 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以52%的产率得到2-溴-1-[5-(2-溴乙酰基)萘-1-基]乙酮
  参考文献：
  名称：

  新型二烷基苯-、联苯-和萘-双（α-氧代乙烷二硫代酸酯）的制备

  摘要：

  苯、联苯、特别是萘系列的新型芳烃双和三（α-氧代乙烷二硫酸酯）酯是通过相应的重氮乙酰或溴乙酰衍生物与元素硫在三乙胺存在下在干燥条件下反应制备的。 DMF，以及随后产生的二硫代羧酸根阴离子的直接烷基化。添加无水氯化钙（氯化钙活化的硫醇化，或 CAT）可显着促进重氮酮的硫醇化反应。某些没有溴或重氮取代基的羰基活化亚甲基和甲基化合物也可以通过 CAT 反应转化为二硫酯。X 射线结构分析证实了三种二硫酯的结构。补充材料可用于本文。去出版商'

  DOI：

  10.1080/10426500903575409

文献信息

• Mayer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1931, vol. 488, p. 259,275
  作者：Mayer

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of New Dialkyl Benzene-, Biphenyl-, and Naphthalene-bis(α-oxoethanedithioates)
  作者：Jürgen Voss、Abraam Sarafidis、Andrzej Sawluk、Gunther Schmidt、Gunadi Adiwidjaja

  DOI：10.1080/10426500903575409

  日期：2010.10.28

  carbonyl-activated methylene and methyl compounds exhibiting no bromo or diazo substituents could be also transformed into dithioesters by the CAT reaction. The structure of three dithioesters was corroborated by X-ray structural analyses. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements to view the free supplemental

  苯、联苯、特别是萘系列的新型芳烃双和三（α-氧代乙烷二硫酸酯）酯是通过相应的重氮乙酰或溴乙酰衍生物与元素硫在三乙胺存在下在干燥条件下反应制备的。 DMF，以及随后产生的二硫代羧酸根阴离子的直接烷基化。添加无水氯化钙（氯化钙活化的硫醇化，或 CAT）可显着促进重氮酮的硫醇化反应。某些没有溴或重氮取代基的羰基活化亚甲基和甲基化合物也可以通过 CAT 反应转化为二硫酯。X 射线结构分析证实了三种二硫酯的结构。补充材料可用于本文。去出版商'
• 1,7-Dimethylchrysene. Photocyclisation of 1,6-diarylhexa-1,3,5-trienes
  作者：W. Carruthers、N. Evans、R. Pooranamoorthy

  DOI：10.1039/p19730000044

  日期：——

  1,7-Dimethylchrysene has been synthesised from 1,5-diacetylnaphthalene and by photocyclisation of 1,6-di-(o-tolyl)hexa-1,3,5-triene. Irradiation of 1-(2-naphthyl)-6-phenylhexa-1,3,5-triene did not lead to the expected benzo[c]chrysene or naphth[2,1-a]anthracene.

  由1，5-二乙酰基萘并通过1，6-二-（邻甲苯基）六-1，3，5-三烯的光环化反应合成了1，7-二甲基丙烯。辐照1-（2-萘基）-6-苯基己-1,3,5-三烯不会导致预期的苯并[ c ] ch或萘[2,1- a ]蒽。