2-Amino-3-carboxamidoquinoxaline 1,4-di-N-oxide | 23280-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-Amino-3-carboxamidoquinoxaline 1,4-di-N-oxide
• 英文别名: 2-amino-3-carbamoylquinoxaline-1,4-dioxide；3-amino-1,4-dioxy-quinoxaline-2-carboxylic acid amide；2-Amino-3-carbamoylchinoxalin-di-N-oxid；3-Amino-1,4-dioxidoquinoxaline-1,4-diium-2-carboxamide；3-amino-1,4-dioxidoquinoxaline-1,4-diium-2-carboxamide
• CAS: 23280-20-8
• 化学式: C₉H₈N₄O₃
• 分子量: 220.188
• InChiKey: SCAKXQKOTQJRAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  242-243 °C (decomp)
• 沸点：
  584.8±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-3-carboxamidoquinoxaline 1,4-di-N-oxide 在 sodium disulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以59.4%的产率得到3-氨基喹喔啉-2-甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and properties of 4-0x0-3,4-dihydrobenzo[g]pteridine-2-carboxylic acid and its derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00766905
• 作为产物：
  描述：

  2-cyano-3-amino-quinoxaline-di-N-oxide 在 硫酸 作用下， 反应 6.0h， 以94%的产率得到2-Amino-3-carboxamidoquinoxaline 1,4-di-N-oxide
  参考文献：
  名称：

  某些新嘧啶并[4,5-b]喹喔啉5,10-二氧化物衍生物的合成及体外抗肿瘤评价

  摘要：

  合成了一系列新的三环嘧啶并喹喔啉衍生物，并进行了抗肿瘤分析，并与标准药物5-氟尿嘧啶进行了比较。这些新的嘧啶并喹喔啉衍生物是通过与邻氨基氨基腈喹喔啉衍生物3与各种试剂反应而合成的。有人说，邻氨基腈与氰酸钾在乙酸中的缩合被认为是构建并入喹喔啉部分的嘧啶环的新方法。氨基腈3与甲酰胺或Vilsmeier反应的进一步缩合，然后进行氨基转移或二硫化碳，作为嘧啶环合成的方法。化合物15取得显著成效化合物具有体外抗肿瘤活性，并且化合物9和14具有很高的活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.1999

文献信息

• MUSATOVA, I. S.;POLSHAKOV, V. I.;DVORYANTSEVA, G. G.;CHISTYAKOV, V. V.;EL+, XIM.-FARMATS. ZH., 1986, 20, N 2, 182-187
  作者：MUSATOVA, I. S.、POLSHAKOV, V. I.、DVORYANTSEVA, G. G.、CHISTYAKOV, V. V.、EL+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and properties of 4-0x0-3,4-dihydrobenzo[g]pteridine-2-carboxylic acid and its derivatives
  作者：I. S. Musatova、V. I. Pol'shakov、G. G. Dvoryantseva、V. V. Chistyakov、A. S. Elina

  DOI：10.1007/bf00766905

  日期：1986.2
• Synthesis and<i>In Vitro</i>Antitumor Evaluation of Some New Pyrimido[4,5-<i>b</i>]quinoxaline 5,10-Dioxide Derivatives
  作者：Mohamed Waly、Sameh Elgogary、Ahmed Lashien、Ahmad Farag

  DOI：10.1002/jhet.1999

  日期：2015.3

  A new series of tricyclic pyrimidoquinoxaline derivatives were synthesized and evaluated as antitumor assays and compared with standard drug 5‐fluorouracil. These new pyrimidoquinoxaline derivatives were synthesized by the reaction with o‐aminonitrilequinoxaline derivative 3 with various reagents. One from which, the condensation of o‐aminonitrile with potassium cyanate in acetic acid was stated as

  合成了一系列新的三环嘧啶并喹喔啉衍生物，并进行了抗肿瘤分析，并与标准药物5-氟尿嘧啶进行了比较。这些新的嘧啶并喹喔啉衍生物是通过与邻氨基氨基腈喹喔啉衍生物3与各种试剂反应而合成的。有人说，邻氨基腈与氰酸钾在乙酸中的缩合被认为是构建并入喹喔啉部分的嘧啶环的新方法。氨基腈3与甲酰胺或Vilsmeier反应的进一步缩合，然后进行氨基转移或二硫化碳，作为嘧啶环合成的方法。化合物15取得显著成效化合物具有体外抗肿瘤活性，并且化合物9和14具有很高的活性。