(3-phenyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-cyanamide | 66179-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (3-phenyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-cyanamide
• 英文别名: (3-phenyl-1,3-benzothiazol-2-ylidene)cyanamide
• CAS: 66179-89-3
• 化学式: C₁₄H₉N₃S
• 分子量: 251.312
• InChiKey: IKLWJFXBYPOZNZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-imino-3-phenylbenzothiazoline 生成 (3-phenyl-3H-benzothiazol-2-ylidene)-cyanamide
  参考文献：
  名称：

  REACTIONS OFN-BROMO DERIVATIVES OF 2-IMINOBENZOTHIAZOLINES WITH THEIRN-GRIGNARD-TYPE REAGENTS

  摘要：

  在 2-溴亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉与 2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉的 N-格氏型试剂反应中，可获得 67%的环扩大产物 3-(3′-甲基苯并噻唑啉亚氨基)-4-甲基-1,2,4-苯并噻二嗪。另一方面，2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉与 2-亚氨基-3-甲基苯并噻唑啉的 N-格氏型试剂发生反应，通过硫酸盐与溴化物的氧化作用，前者通过 N-格氏型试剂的开环平衡生成双[邻（N-苯基氰基氨基）苯基]二硫化物，收率为 65-87%。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.1111

文献信息

• Chemistry of Nitrosoimines. XVI. A New Method for Facile Preparation of Azamonomethinecyanines<i>via</i>Nitrosoimines
  作者：Kin-ya Akiba、Kiyofumi Ishikawa、Naoki Inamoto

  DOI：10.1246/bcsj.51.535

  日期：1978.2

  The reaction of 3-substituted 2-nitrosoimino-2,3-dihydrobenzothiazoles (1) with Grignard-type reagents of 3-substituted 2-imino-2,3-dihydrobenzothiazoles (2) gave azamonomethinecyanines (3) in high yields (71–96%). This is a new type of reaction for the preparation of 3. Hydrolysis of 3 afforded ring-opened disulfides, bis[o-N-methyl-N-(3-methyl-2,3-dihydrobenzothiazol-2-ylidenecarbamoyl)amino}-phenyl]

  3-取代的 2-亚硝基-2,3-二氢苯并噻唑 (1) 与 3-取代的 2-亚氨基-2,3-二氢苯并噻唑 (2) 的格氏试剂反应得到高产率的氮杂单甲基花青 (3) (71– 96%）。这是制备 3 的新型反应。 水解 3 得到开环二硫化物，双[o-N-甲基-N-(3-甲基-2,3-二氢苯并噻唑-2-亚基氨基甲酰基)氨基} -苯基]二硫化物，产率高（78-85%）。副产物的形成可以通过 1 和 2 之间的亚硝基转移和 2-亚氨基-3-苯基-2,3-二氢苯并噻唑的格氏试剂的开环平衡来解释。