(3aR,5aS,10bS,12bR)-3a-Ethyl-8-methoxy-4-oxo-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester | 107149-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 鸡蛋花型生物碱
• 英文名称: (3aR,5aS,10bS,12bR)-3a-Ethyl-8-methoxy-4-oxo-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 107149-63-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₄
• 分子量: 382.459
• InChiKey: XKMMEQSGGKEDFV-UDDOHGMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.87
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,10bS,12bR)-3a-Ethyl-8-methoxy-4-oxo-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester 在 氢气 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 23.0 ℃ 、344.73 kPa 条件下， 生成 (3aR,5aS,10bS,12bR)-3a-Ethyl-8-methoxy-6-methyl-4-oxo-2,3,3a,4,5,5a,6,11,12,12b-decahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00239a069
• 作为产物：
  描述：

  在 次氯酸叔丁酯 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (3aR,5aS,10bS,12bR)-3a-Ethyl-8-methoxy-4-oxo-3a,4,5,5a,6,11,12,12b-octahydro-1H-6,12a-diaza-indeno[7,1-cd]fluorene-5-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (-)-vindoline

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00239a069