6H-14H-dinaphtho[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine-7,15-dione | 1000681-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6H-14H-dinaphtho[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine-7,15-dione
• 英文别名: dinaphtho[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine-7,15(6H,14H)-dione；2,14-Diazapentacyclo[14.8.0.04,13.06,11.018,23]tetracosa-1(24),4,6,8,10,12,16,18,20,22-decaene-3,15-dione
• CAS: 1000681-74-2
• 化学式: C₂₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 338.365
• InChiKey: PFSWRZPWTSYGIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6H-14H-dinaphtho[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine-7,15-dione 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到6H-7H-14H-15H-dinaphtho[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  萘衍生的线性tröger碱的合成：7 H -15 H -6,14-methanodinaphtho [2,3- b：2'，3'- f ] [1,5]重氮碱†

  摘要：

  由市售的3-氨基-2-萘甲酸经四步制备标题化合物3，总产率为75％。尝试在2-氨基烟酸甲基酯的情况下使用相同的方法失败。所有化合物均通过NMR表征。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440611
• 作为产物：
  描述：

  甲基3-氨基-2-萘甲酸酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到6H-14H-dinaphtho[2,3-b:2',3'-f][1,5]diazocine-7,15-dione
  参考文献：
  名称：

  胺取代的重氮衍生物–合成，结构和光物理性质

  摘要：

  从2个氨基苯甲酸甲酯或3个氨基萘甲酸甲酯分三步合成了一系列胺取代的重氮胺。尽管胺取代基的空间体积不同，马鞍形重氮化合物的平面间角也相似，为75°。在电化学实验中，这些重氮化合物显示出不可逆的还原，最有可能产生吲哚[3,2- b ]吲哚，而不是形成10电子平面芳族物质。咔唑取代的萘二氮杂嗪显示出最有趣的光物理性质，并显示出从鞍形基态过渡到平面激发态几何形状的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.201800146

文献信息

• An expedient synthesis of fused heteroacenes bearing a pyrrolo[3,2-b]pyrrole core
  作者：Li Qiu、Chunmeng Yu、Na Zhao、Weichao Chen、Yunlong Guo、Xiaobo Wan、Renqiang Yang、Yunqi Liu

  DOI：10.1039/c2cc36689d

  日期：——

  Two linear fused heteroacenes bearing a pyrrolo[3,2-b]pyrrole core have been synthesized via a novel reductive ring closure methodology in three steps and in good overall yield. Preliminary OFET results showed that dinaphtho[2,3-b:2′,3′-f]pyrrolo[3,2-b]pyrrole (DNPP) is a potential candidate for organic electronics.

  通过一种新的还原闭环方法，以良好的整体产率分三步合成了两个具有吡咯并[3,2-b]吡咯核心的线性融合杂并苯。初步的有机场效应晶体管(OFET)结果显示，二萘并[2,3-b:2',3'-f]吡咯并[3,2-b]吡咯(DNPP)可能是有机电子学领域的潜在候选材料。
• Reductive Ring Closure Methodology toward Heteroacenes Bearing a Dihydropyrrolo[3,2-<i>b</i>]pyrrole Core: Scope and Limitation
  作者：Li Qiu、Xiao Wang、Na Zhao、Shiliang Xu、Zengjian An、Xuhui Zhuang、Zhenggang Lan、Lirong Wen、Xiaobo Wan

  DOI：10.1021/jo501402n

  日期：2014.12.5

  reductive ring closure methodology to heteroacenes bearing a dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole core was systematically studied for its scope and limitation. The methodology involves (i) the cyclization of an o-aminobenzoic acid ester derivative to give an eight-membered cyclic dilactam, and (ii) the conversion of the dilactams into the corresponding diimidoyl chloride, which undergoes (iii) reductive ring closure

  针对其具有范围和局限性，系统地研究了一种新开发的带有二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核的杂环丁烷的还原性闭环方法。该方法涉及（i）邻氨基苯甲酸酯衍生物的环化以产生八元环状双内酰胺，和（ii）将双内酰胺转化成相应的二亚氨基酰氯，其经历（iii）还原性闭环以安装二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。该方法的第一步由于其底物限制而起关键作用，该底物受到低聚和水解竞争的困扰。所有的双内酰胺都可以成功地转化为相应的二亚氨基氯化物，其中大多数成功地得到了二氢吡咯并[3,2- b]吡咯核。然后使用紫外-可见光谱和循环伏安法系统地研究了取代基和共轭长度的延长对所得杂苯的光物理性质的影响。发现氯化和氟化对杂并苯的光物理性质有很大不同的影响，并且环熔合样式也对杂并苯的带隙有很大的影响。成功地制备一系列带有二氢吡咯并[3，2- b ]吡咯核的杂并苯将为进一步制造有机场效应晶体管器件提供各种各样的候选物。
• CONDENSED CYCLIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20170077422A1

  公开（公告）日：2017-03-16

  An organic light-emitting device includes: a first electrode; a second electrode facing the first electrode; and an organic layer between the first electrode and the second electrode, the organic layer including an emission layer, wherein the organic layer includes at least one condensed cyclic compound of Formula 1: An organic light-emitting device including the condensed cyclic compound according to embodiments of the present disclosure may have low driving voltage, high efficiency, high luminance, and long lifespan.

  一种有机发光器件包括：第一电极；面向第一电极的第二电极；以及位于第一电极和第二电极之间的有机层，该有机层包括一个发射层，其中，该有机层包括至少一个公式1的缩合环化合物：根据本公开的实施例所述的包括缩合环化合物的有机发光器件可能具有低驱动电压、高效率、高亮度和长寿命。
• ANTIAROMATIC COMPOUND AND ORGANIC LIGHT-EMITTING DEVICE INCLUDING THE SAME
  申请人：SAMSUNG DISPLAY CO., LTD.

  公开号：US20150364700A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Provided are an antiaromatic compound and an organic light-emitting device including the same. The antiaromatic compound is represented by Formula 1, where the substituents of Formula 1 are described herein. The organic light-emitting device light includes a first electrode, a second electrode, and an organic layer between the first electrode and the second electrode. The organic layer includes the antiaromatic compound represented by Formula 1.
• Amine‐Substituted Diazocine Derivatives – Synthesis, Structure, and Photophysical Properties
  作者：Mark A. Gregory、Bolong Zhang、Andrew J. Tilley、Tamika Scheerlinck、Jonathan M. White、Wallace W. H. Wong

  DOI：10.1002/hlca.201800146

  日期：2018.11

  A series of amine‐substituted diazocines were synthesized in three steps from methyl 2‐aminobenzoate or methyl 3‐aminonaphtholate. The saddle‐shaped diazocine compounds showed similar interplane angle of 75° despite the different steric bulk of the amine substituents. In electrochemical experiments, these diazocines showed irreversible reduction most likely producing indolo[3,2‐b]indoles rather than

  从2个氨基苯甲酸甲酯或3个氨基萘甲酸甲酯分三步合成了一系列胺取代的重氮胺。尽管胺取代基的空间体积不同，马鞍形重氮化合物的平面间角也相似，为75°。在电化学实验中，这些重氮化合物显示出不可逆的还原，最有可能产生吲哚[3,2- b ]吲哚，而不是形成10电子平面芳族物质。咔唑取代的萘二氮杂嗪显示出最有趣的光物理性质，并显示出从鞍形基态过渡到平面激发态几何形状的证据。