6-Bromo-8-methoxy-3-nitroimidazo[1,2-A]pyrazine | 193614-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 6-Bromo-8-methoxy-3-nitroimidazo[1,2-A]pyrazine
• CAS: 193614-80-1
• 化学式: C₇H₅BrN₄O₃
• 分子量: 273.046
• InChiKey: MNPYUWJIERDNCF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  2.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-溴-8-甲氧基咪唑并[1,2-A]吡嗪 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 3.0h， 以30%的产率得到6-Bromo-8-methoxy-3-nitroimidazo[1,2-A]pyrazine
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2- a ]吡嗪系列的硝化反应。实验和计算结果

  摘要：

  在一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物上进行硝化。分析了不同取代的衍生物和所有取代位置的反应性，并将实验结果与13 nmr数据和半经验计算（AMI）进行了比较。尽管未取代的杂环对硝化具有很高的抵抗力，但供电子基团，例如8位上的烷氧基或烷基氨基，可增强咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物对亲电取代，特别是硝化的反应性。在13-nmr实验，电子分布和以中性形式计算的分子静电势等密度面与实验结果非常吻合，表明位置3是硝化反应中最活泼的位置。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340301

文献信息

• Nitration in the imidazo[1,2-<i>a</i>]pyrazine series. Experimental and computational results
  作者：Olivier Vitse、Pierre-Antoine Bonnet、Jacques Bompart、Henri Viols、Guy Subra、Jean-Pierre Chapat、Gérard Grassy

  DOI：10.1002/jhet.5570340301

  日期：1997.5

  Nitration was carried out on a series of imidazo[1,2-a]pyrazine derivatives. The reactivities of diversely substituted derivatives and of all positions of substitution were analysed and experimental results compared with 13-nmr data and semi empirical calculations (AMI). Although the unsubstituted heterocycle is highly resistant to nitration, electron-donating groups such as alkoxy or alkylamino on

  在一系列咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物上进行硝化。分析了不同取代的衍生物和所有取代位置的反应性，并将实验结果与13 nmr数据和半经验计算（AMI）进行了比较。尽管未取代的杂环对硝化具有很高的抵抗力，但供电子基团，例如8位上的烷氧基或烷基氨基，可增强咪唑并[1,2- a ]吡嗪衍生物对亲电取代，特别是硝化的反应性。在13-nmr实验，电子分布和以中性形式计算的分子静电势等密度面与实验结果非常吻合，表明位置3是硝化反应中最活泼的位置。