4,5-dimethoxytropone | 111036-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物衍生物 - 环庚三烯酮
• 英文名称: 4,5-dimethoxytropone
• 英文别名: 4,5-Dimethoxycyclohepta-2,4,6-trien-1-one
• CAS: 111036-92-1
• 化学式: C₉H₁₀O₃
• 分子量: 166.177
• InChiKey: XTGXXTKZDOZKNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-dimethoxytropone 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;TAKESHITA, HITOSHI, CHEM. LETT.,(1988) N 1, 71-72

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基-2,4,6-环庚并-三烯-1-酮 、 重氮甲烷 以17%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TAKESHITA HITOSHI; MORI AKIRA; GOTO YASUTOMO; NAGAO TOMOHIRO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 5, 1747-1752

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile Formations of<i>o</i>- and<i>p</i>-Tropoquinone Mono- and Bisacetals by Anodic Oxidations of 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-Dimethoxytropones
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/bcsj.61.3965

  日期：1988.11

  o- and p-Tropoquinone mono- and bisacetals (tetramethoxycycloheptadienones) were prepared from 2,3-, 2,5-, 2,7-, and 4,5-dimethoxytropones by means of anodic oxidations in practical yields. Cerium(IV) salt oxidations of dimethoxytropones afforded a mixture of products i.e., a hydrolysis product and/or a methanol adduct of tropoquinone bisacetals. By treating with sulfuric acid in a mixture of acetic acid and acetic anhydride, 4,4,7,7- and 2,2,7,7-tetramethoxycycloheptadienones gave the Thiele-type reaction products with a high positional selectivity. Similarly, 2-bromo-7-methoxytropone was anodically oxidized to 4,4,7,7-tetramethoxycycloheptadienone and its 2-bromo derivative. The mechanism of the reaction is also discussed in detail.

  o-和p-萜喹酮的单醚和双醚（四甲氧基环七烯酮）是通过阳极氧化从2,3-、2,5-、2,7-和4,5-二甲氧基萜烯制备的，得到了较高的实用产率。使用铈(IV)盐对二甲氧基萜烯进行氧化，可以得到一系列产物的混合物，即水解产物和/或萜喹酮双醚的甲醇加成物。通过在醋酸和醋酸酐的混合物中与硫酸反应，4,4,7,7和2,2,7,7-四甲氧基环七烯酮生成了具有高位置选择性的Thiele型反应产物。同样，2-溴-7-甲氧基萜烯经过阳极氧化也得到了4,4,7,7-四甲氧基环七烯酮及其2-溴衍生物。反应机制也进行了详细讨论。
• Photorearrangement of 4,4,5,5-Tetramethoxycyclohepta-2,6-dienones to 6,6,7,7-Tetramethoxybicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones
  作者：Akira Mori、Tadahiko Kubota、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1988.71

  日期：1988.1.5

  The photorearrangement of 2,6-cycloheptadienones to bicyclo[3.2.0]hept-3-en-2-ones was observed. The bicycloketones further photoisomerized to bicyclo[2.2.1]heptenones via a [1,3] sigmatropy.

  观察到 2,6-环庚二烯酮到双环 [3.2.0]hept-3-en-2-ones 的光重排。双环酮通过 [1,3] sigmatropy 进一步光异构化为双环 [2.2.1] 庚烯酮。
• Thermal Rearrangement of 2,5-Bis(allyloxy)tropone, Revisited. Formation of Four Thermolysates under the Claisen Rearrangement Conditions and Structure Revision of the Major Thermolysate
  作者：Hitoshi Takeshita、Akira Mori、Yasutomo Goto、Tomohiro Nagao

  DOI：10.1246/bcsj.60.1747

  日期：1987.5

  6-diallyl-5-hydroxytropolone. The involvement of no cleavage-recombination process was established by cross-over deuterium labelling experiments. These derivatives were respectively converted to p-tropoquinones, one of which was further converted to a cyclohepta[b]pyranone derivative by an electrochemical reaction.

  对 2,5-双（烯丙氧基）托酮的克莱森重排的重新研究导致分离出三种二烯丙基-5-羟基托酚酮以及一种中间热解产物 3-烯丙基-5-烯丙氧基托酮。之前确定的产品结构从 3,6-diallyl-5-hydroxytropolone 修改为 4,6-diallyl-5-hydroxytropolone。通过交叉氘标记实验建立了无切割重组过程的参与。这些衍生物分别转化为对原苯醌，其中之一通过电化学反应进一步转化为环庚[b]吡喃酮衍生物。
• MORI, AKIRA;KUBOTA, TADAHIKO;TAKESHITA, HITOSHI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 3965-3971
  作者：MORI, AKIRA、KUBOTA, TADAHIKO、TAKESHITA, HITOSHI

  DOI：——

  日期：——