8-tert-butyl 2-methyl (1R*,2R*,5R*)-(+/-)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 托烷生物碱
• 英文名称: 8-tert-butyl 2-methyl (1R*,2R*,5R*)-(+/-)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• 英文别名: exo-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylic acid 8-tert-butyl ester 2-methyl ester；8-O-tert-butyl 2-O-methyl (1R,2S,5R)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₄
• 分子量: 269.341
• InChiKey: NZHFCUPQNWPYIB-OUAUKWLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-tert-butyl 2-methyl (1R*,2R*,5R*)-(+/-)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Exo-8-tert-butoxycarbonyl-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型2-氮杂双环[2.2.2]辛烷类长链脂肪酸延伸酶6（ELOVL6）抑制剂的合成与评价

  摘要：

  合成了一系列新颖的2-氮杂双环[2.2.2]辛烷衍生物，并作为长链脂肪酸延伸酶6（ELOVL6）抑制剂进行了评估。对我们针对ELOVL6的公司化学产品进行筛选后，鉴定出了铅1。探索化学反应的研究被应用到铅1中，以鉴定口服有效的，有效的和选择性的ELOVL6抑制剂28a。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.06.042
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-nortropinone 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 8-tert-butyl 2-methyl (1R*,2R*,5R*)-(+/-)-8-azabicyclo[3.2.1]octane-2,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] [1,2,4]TRIAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS PDE2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE [1,2,4] TRIAZOLO [1,5-A] PYRIMIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE PDE2

  摘要：

  本发明涉及新型的[1,2,4]三唑[1,5-a]嘧啶基衍生物，作为磷酸二酯酶2（PDE2）的抑制剂。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，制备这些化合物和组合物的方法，以及使用这些化合物和组合物预防治疗PDE2相关疾病，如神经和精神疾病。

  公开号：

  WO2018083098A1

文献信息

• Heteroaryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20080146607A1

  公开（公告）日：2008-06-19

  Compounds of the formula: or pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein m, n, Ar, R 1 , R 2 , R a and R b are defined herein. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  该式化合物：或其药用可接受的盐，其中m、n、Ar、R1、R2、Ra和Rb在此处有定义。还提供了制药组合物、使用方法和制备该化合物的方法。
• Aryl pyrrolidinyl and piperidinyl ketone derivatives and uses thereof
  申请人：Iyer Pravin

  公开号：US20090318493A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Aryl and heteroaryl ketone compounds substituted with pyrrolidines and piperidines, that modulate serotonin norepinephrine and/or dopamine neurotransmission. Also provided are pharmaceutical compositions, methods of using, and methods of preparing the compounds.

  含有吡咯烷和哌啶取代基的芳基和杂芳基酮化合物，可调节5-羟色胺、去甲肾上腺素和/或多巴胺神经传导。还提供了药物组合物、使用方法和合成这些化合物的方法。
• Enantiospecific Synthesis of (+)- and (−)-Ferruginine from <scp>l</scp>-Glutamic Acid. Synthesis of Tropanes <i>via</i> Intramolecular Iminium Ion Cyclization
  作者：Andrés S. Hernández、Adrian Thaler、Josep Castells、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo9515081

  日期：1996.1.1

  Iminium ions, generated by decarbonylation of N-benzyl-5-[1-(methoxycarbonyl)-4-oxopentyl]-prolines, prolines, undergo intramolecular cyclization to afford 2,4-disubstituted tropanes in good yields. This transformation is also shown to be a stereospecific reaction. The value of these substituted tropanes has been demonstrated by functional group manipulation, leading to the enantiospecific synthesis of (+)-ferruginine, an alkaloid isolated from Darlinga ferruginea, and its unnatural enantiomer, (-)-ferruginine.