2β-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methyl-3β-p-tolyl-nortropane | 440370-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2β-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methyl-3β-p-tolyl-nortropane
• 英文别名: (1R,2S,3S,5S)-2-(1,3-benzodioxol-5-yloxymethyl)-3-(4-methylphenyl)-8-azabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 440370-69-4
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: OFNZHZPEZSTXNA-OJAHFUOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  39.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 2β-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methyl-3β-p-tolyl-nortropane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到2β-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methyl-N-methyl-3β-p-tolyl-tropane
  参考文献：
  名称：

  亲核取代反应中甲磺酸盐托烷中间体的重排。氮杂双环[3.2.1]辛烷和氮杂双环[3.2.2]壬烷醚，酰亚胺和胺的合成。

  摘要：

  发现2β-甲氧基氧基甲基-N-甲基-3β-对甲苯基-托烷中间体被醇盐，金属酰亚胺或胺类亲核取代不仅导致预期的双环[3.2.1]辛烷（托烷）醚，酰亚胺，胺衍生物，但也有意想不到的双环[3.2.2]壬烷衍生物。当将醇盐用作亲核试剂时，仅获得重排的双环[3.2.2]壬烷结构，而使用胺或酰亚胺作为亲核试剂则提供了两种结构的混合物。通过NMR分析确定双环[3.2.2]壬烷结构。

  DOI：

  10.1021/jo010973x
• 作为产物：
  描述：

  2β-carbomethoxy-3β-p-tolyl-N-(p-tolylsulfonamide)-tropane 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 2β-[3,4-(methylenedioxy)phenoxy]methyl-3β-p-tolyl-nortropane
  参考文献：
  名称：

  亲核取代反应中甲磺酸盐托烷中间体的重排。氮杂双环[3.2.1]辛烷和氮杂双环[3.2.2]壬烷醚，酰亚胺和胺的合成。

  摘要：

  发现2β-甲氧基氧基甲基-N-甲基-3β-对甲苯基-托烷中间体被醇盐，金属酰亚胺或胺类亲核取代不仅导致预期的双环[3.2.1]辛烷（托烷）醚，酰亚胺，胺衍生物，但也有意想不到的双环[3.2.2]壬烷衍生物。当将醇盐用作亲核试剂时，仅获得重排的双环[3.2.2]壬烷结构，而使用胺或酰亚胺作为亲核试剂则提供了两种结构的混合物。通过NMR分析确定双环[3.2.2]壬烷结构。

  DOI：

  10.1021/jo010973x

文献信息

• Rearrangement of a Mesylate Tropane Intermediate in Nucleophilic Substitution Reactions. Synthesis of Aza-Bicyclo[3.2.1]octane and Aza-Bicyclo[3.2.2]nonane Ethers, Imides, and Amines
  作者：Lionel Ogier、Frédéric Turpin、Ronald M. Baldwin、Françoise Riché、Ho Law、Robert B. Innis、Gilles Tamagnan

  DOI：10.1021/jo010973x

  日期：2002.5.1

  Nucleophilic substitution of 2beta-mesyloxymethyl-N-methyl-3beta-p-tolyl-tropane intermediate with alkoxides, metal imides, or amines was found to lead not only to the expected bicyclo[3.2.1]octane (tropane) ether, imide, and amine derivatives but also to unexpected bicyclo[3.2.2]nonane derivatives. When alkoxides were used as nucleophile, only the rearranged bicyclo[3.2.2]nonane structure was obtained

  发现2β-甲氧基氧基甲基-N-甲基-3β-对甲苯基-托烷中间体被醇盐，金属酰亚胺或胺类亲核取代不仅导致预期的双环[3.2.1]辛烷（托烷）醚，酰亚胺，胺衍生物，但也有意想不到的双环[3.2.2]壬烷衍生物。当将醇盐用作亲核试剂时，仅获得重排的双环[3.2.2]壬烷结构，而使用胺或酰亚胺作为亲核试剂则提供了两种结构的混合物。通过NMR分析确定双环[3.2.2]壬烷结构。