Methyl 5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate | 68570-17-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Methyl 5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 68570-17-2
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: KTXLLLCSKGCTAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 四氧化锇 、 chiral diamine 、 sodium hydrogensulfite 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.33h， 生成 (2R)-methyl 1,2,3,4-tetrahydro-2-hydroxy-5,8-dimethoxy-naphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Short-step asymmetric syntheses of anthracycline antibiotics via enantioselective dihydroxylation by osmium tetroxide with a chiral diamine

  摘要：

  Short-step asymmetric syntheses of (+)-7-dehydroxy-4-demethoxydaunornycinone 4 and (-)-9-deacetyl-1-7-dehydroxy-4-demethoxy-9-hydroxymethyldaunomycinone 5 were accomplished via enantioselective dihydroxylation by osmium tetroxide with chiral diamine 13.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80235-0
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 2-(bis(methylthio)methylene)-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 Methyl 5,8-dimethoxy-3,4-dihydronaphthalene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Polarized ketene dithioacetals. 28. A new general highly stereoselective and regiospecific method for homologation of ketones to .alpha.,.beta.-unsaturated esters via .alpha.-oxoketene dithioacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00174a032

文献信息

• Enantioface differentiation in cis dihydroxylation of carbon-carbon double bonds by osmium tetroxide using a chiral diamine with D2 symmetry
  作者：Kiyoshi Tomioka、Makoto Nakajima、Kenji Koga

  DOI：10.1021/ja00254a067

  日期：1987.9
• MYRBOH, BEKINGTON;ILA, HIRIYAKKANAVAR;JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 26, 5327-5332
  作者：MYRBOH, BEKINGTON、ILA, HIRIYAKKANAVAR、JUNJAPPA, HIRIYAKKANAVAR

  DOI：——

  日期：——
• TOMIOKA, KIYOSHI;NAKAJIMA, MAKOTO;KOGA, KENJI, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 20, 6213-6215
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、NAKAJIMA, MAKOTO、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• JOHNSON D. W.; MANDER L. N., AUSTRAL. J. CHEM., 1978, 31, NO 7, 1561-1568
  作者：JOHNSON D. W.、 MANDER L. N.

  DOI：——

  日期：——