3-[4-(isoquinolin-1-yl)piperazin-1-yl]propan-1-ol | 141492-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 3-[4-(isoquinolin-1-yl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
• 英文别名: 3-(4-Isoquinolin-1-ylpiperazin-1-yl)propan-1-ol
• CAS: 141492-48-0
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O
• 分子量: 271.362
• InChiKey: UGBORBKOSYIILZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[4-(isoquinolin-1-yl)piperazin-1-yl]propan-1-ol 在 盐酸 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-{3-[4-(isoquinolin-1-yl)piperazin-1-yl]propoxy}-2H-chromen-2-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选方法和结构活性关系的调查，以发现针对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的新型细菌拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  细菌耐药性迅速增加，需要紧急鉴定对多种药物耐药的病原体有效的新型抗菌药物。新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI）为研究经过充分验证的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV靶标提供了一种新策略，同时防止了交叉耐药性问题。在此基础上，从虚拟筛选活动和随后的X射线研究指导的基于结构的命中优化开始，鉴定出一类新型的哌嗪样NBTI，它们对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV具有出色的酶促活性。值得注意的是，化合物（±）-33，（±）-35和（±）-36具有有效且平衡的多靶标酶学特征，对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体表现出优异的功效，以及与临床相关的耐药菌株。总体而言，由于广谱抗菌活性和良好的体外安全性，本文所述的新NBTI化学型可作为开发针对严重感染的新疗法的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00394
• 作为产物：
  描述：

  1-哌嗪基丙醇 、 1-氯异喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到3-[4-(isoquinolin-1-yl)piperazin-1-yl]propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  虚拟筛选方法和结构活性关系的调查，以发现针对革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体的新型细菌拓扑异构酶抑制剂。

  摘要：

  细菌耐药性迅速增加，需要紧急鉴定对多种药物耐药的病原体有效的新型抗菌药物。新型细菌拓扑异构酶抑制剂（NBTI）为研究经过充分验证的DNA促旋酶和拓扑异构酶IV靶标提供了一种新策略，同时防止了交叉耐药性问题。在此基础上，从虚拟筛选活动和随后的X射线研究指导的基于结构的命中优化开始，鉴定出一类新型的哌嗪样NBTI，它们对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌DNA促旋酶和拓扑异构酶IV具有出色的酶促活性。值得注意的是，化合物（±）-33，（±）-35和（±）-36具有有效且平衡的多靶标酶学特征，对选定的革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体表现出优异的功效，以及与临床相关的耐药菌株。总体而言，由于广谱抗菌活性和良好的体外安全性，本文所述的新NBTI化学型可作为开发针对严重感染的新疗法的基础。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00394

文献信息

• [EN] NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACRAF

  公开号：WO2016096631A1

  公开（公告）日：2016-06-23

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型的抗菌化合物、含有它们的药物组合物以及它们作为抗菌剂的应用。
• Antibacterial compounds
  申请人：AZIENDE CHIMICHE RIUNITE ANGELINI FRANCESCO A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：US10369130B2

  公开（公告）日：2019-08-06

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.

  本发明涉及新型抗菌化合物、含有这些化合物的药物组合物及其作为抗菌剂的用途。
• Piperazinyl derivatives with affinity for 5-HT receptors
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0544765B1

  公开（公告）日：1995-08-02
• NEW ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：Aziende Chimiche Riunite Angelini Francesco A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：EP3233826A1

  公开（公告）日：2017-10-25
• ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：AZIENDE CHIMICHE RIUNITE ANGELINI FRANCESCO A.C.R.A.F. S.p.A.

  公开号：US20170368017A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The present invention relates to novel antibacterial compounds, pharmaceutical compositions containing them and their use as antimicrobials.