5-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)aniline | 381666-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)aniline
• 英文别名: tert-butyl 4-[3-amino-4-(phenylsulfonyl)phenyl]-1-piperazinecarboxylate；tert-butyl 4-[3-amino-4-(benzenesulfonyl)phenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 381666-59-7
• 化学式: C₂₁H₂₇N₃O₄S
• 分子量: 417.529
• InChiKey: ZODSWTNMTIDETI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)aniline 在 四丁基溴化铵 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-methyl-2-(phenylsulfonyl)-5-(piperazin-1-yl)aniline hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代二苯砜的合成及其与5-НТ6受体拮抗作用的构效关系

  摘要：

  合成了取代的二苯砜（10a - n），并通过NMR，LC-MS和X射线晶体学证实了结构。在基于细胞的功能测定中评估了它们对5-HT 6受体的拮抗活性。尽管二苯砜10a是已知的最小和最简单的含磺酰基的5-HT 6 R拮抗剂，但仍显示出强大的效价（K i  = 1.6μM）。其具有甲胺取代基的衍生物10克（N-甲基-2-（苯磺酰基）苯胺）的活性是二苯砜的活性的66倍（K i  = 24.3 nM）。在其中添加哌嗪基部分相对于化合物10m中的磺酰基的对位（N-甲基-2-（苯基磺酰基）-5-哌嗪-1-基苯胺）导致效力进一步增加150倍（K i  = 0.16 nM），从而阻断了血清素诱导的人重组5-HT 6受体稳定转染的HEK-293细胞应答。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.05.040
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 4-[3-nitro-4-(phenylsulfonyl)phenyl]-1-piperazinecarboxylate 在 aluminum nickel 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以0.76 g (99%)的产率得到5-(1-tert-butoxycarbonylpiperazin-4-yl)-2-(phenylsulfonyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Bis-arylsulfones

  摘要：

  本发明提供了药物活性化合物的放射性配体，用于诊断中枢神经系统疾病或障碍。

  公开号：

  US20040014966A1

文献信息

• Bis -arylsulfones
  申请人：——

  公开号：US20020115660A1

  公开（公告）日：2002-08-22

  The present invention provides pharmaceutically active compounds useful for the treatment of diseases or disorders of the central nervous system.

  本发明提供了可用于治疗中枢神经系统疾病或障碍的药物活性化合物。
• BIS-ARYLSULFONES
  申请人：PHARMACIA & UPJOHN COMPANY

  公开号：EP1294701A2

  公开（公告）日：2003-03-26
• US6579870B2
  申请人：——

  公开号：US6579870B2

  公开（公告）日：2003-06-17
• US6586592B2
  申请人：——

  公开号：US6586592B2

  公开（公告）日：2003-07-01
• [EN] BIS-ARYLSULFONES<br/>[FR] BIS-ARYLSULFONES
  申请人：UPJOHN CO

  公开号：WO2001098279A2

  公开（公告）日：2001-12-27

  The present invention provides pharmaceutically active compounds useful for the treatment of diseases or disorders of the central nervous system.