(S)-(+)-2-amino-1-octanol | 93491-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (S)-(+)-2-amino-1-octanol
• 英文别名: (2S)-2-aminooctan-1-ol；(S)-2-amino-octan-1-ol
• CAS: 93491-97-5
• 化学式: C₈H₁₉NO
• 分子量: 145.245
• InChiKey: DGXJAZWKEXOLBW-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(+)-2-amino-1-octanol 在 盐酸 、 potassium permanganate 、 magnesium sulfate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2S)-2-aminooctanoic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  由旋光性环氧化合物合成旋光性恶唑啉

  摘要：

  研究了在质子酸或路易斯酸存在下，由微生物反应产生的旋光性末端环氧化物与乙腈的反应。1，2-环氧辛烷，2-甲基-1，2-环氧己烷和五氟苯乙烯氧化物得到相应的4-取代的2-甲基-2-恶唑啉衍生物，具有中等至优异的区域选择性。反应在AlCl 3-或SnCl 4催化的条件下以高立体特异性的不对称中心反转进行，而在HF-或CF 3 SO 3下发生部分消旋。H催化条件。所用的酸和环氧化物上的取代基影响了恶唑啉形成的立体特异性和区域选择性。通过2-氨基辛醇将具有高立体特异性的4-己基-2-甲基-2-恶唑啉转化为2-氨基辛酸。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86221-7
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (4S)-4-hexyl-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 (S)-(+)-2-amino-1-octanol
  参考文献：
  名称：

  针对幽门螺杆菌的新候选抗生素

  摘要：

  幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，定植于世界 50% 以上人口的肠道中。它是大多数消化性溃疡的原因，也是胃癌的重要危险因素。幽门螺杆菌感染的抗生素治疗具有挑战性，因为耐药性已经发展到具有传统作用机制的抗生素。幽门螺杆菌使用一种不寻常的途径进行甲基萘醌生物合成，其中一个重要步骤是由 5'-甲硫腺苷/S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 催化。我们用该酶的过渡态类似物验证了 MTAN 作为靶标的作用 [Wang, S.; 哈帕莱宁，AM；严，F。等人。生物化学 2012, 51, 6892-6894]. 只有当 MTAN 抑制剂既能与 MTAN 靶标紧密结合，又能穿透革兰氏阴性幽门螺杆菌中的复杂细胞膜时，MTAN 抑制剂才会成为有用的候选药物。在这里，我们探索用于抑制 MTAN 和抑制培养的幽门螺杆菌生长的结构支架。这里报告的 16 个类似物是幽门螺杆菌 MTAN 的过渡态类似物，解离常数为 50

  DOI：

  10.1021/jacs.5b06110

文献信息

• [EN] TREATMENT OF H. PYLORI INFECTIONS USING MTAN INHIBITORS<br/>[FR] TRAITEMENT D'INFECTIONS DUES À H PYLORI À L'AIDE D'INHIBITEURS DE LA MTAN
  申请人：EINSTEIN COLL MED

  公开号：WO2015123101A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  Methods of treating infections due to Helicobacter pylori (H. pylori), in particular in subjects having a peptic ulcer, are disclosed where the methods comprise administering inhibitors of H. pylori MTAN (5'-methylthioadenosine nucleosidase) to the subject.

  治疗幽门螺杆菌（H. pylori）感染的方法，特别是针对患有消化性溃疡的患者，包括向患者施用H. pylori MTAN（5'-甲硫腺苷核苷酸酶）抑制剂的方法。
• BIOLOGICAL SYNTHESIS OF DIFUNCTIONAL HEXANES AND PENTANES FROM CARBOHYDRATE FEEDSTOCKS
  申请人：Celexion, LLC

  公开号：US20140212934A1

  公开（公告）日：2014-07-31

  Provided herein are methods for the production of difunctional alkanes in microorganisms. Also provided are enzymes and nucleic acids encoding such enzymes, associated with the difunctional alkane production from carbohydrates feedstocks in microorganisms. The invention also provides recombinant microorganisms and metabolic pathways for the production of difunctional alkanes.

  本文提供了一种在微生物中生产双官能基烷烃的方法。还提供了编码这种酶的酶和核酸，与微生物中从碳水化合物饲料中生产双官能基烷烃相关。本发明还提供了重组微生物和代谢途径，用于生产双官能基烷烃。
• Sicher; Tichy, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1958, vol. 23, p. 2081,2088
  作者：Sicher、Tichy

  DOI：——

  日期：——
• New Antibiotic Candidates against <i>Helicobacter pylori</i>
  作者：Shanzhi Wang、Scott A. Cameron、Keith Clinch、Gary B. Evans、Zhimeng Wu、Vern L. Schramm、Peter C. Tyler

  DOI：10.1021/jacs.5b06110

  日期：2015.11.18

  consequence, 10 new H. pylori antibiotic candidates are identified, all of which prevent H. pylori growth at concentrations 16-2000-fold lower than the five antibiotics, amoxicillin, metronidazole, levofloxacin, tetracyclin, and clarithromycin, commonly used to treat H. pylori infections. X-ray crystal structures of MTAN cocrystallized with several inhibitors show them to bind in the active site making interactions

  幽门螺杆菌是一种革兰氏阴性细菌，定植于世界 50% 以上人口的肠道中。它是大多数消化性溃疡的原因，也是胃癌的重要危险因素。幽门螺杆菌感染的抗生素治疗具有挑战性，因为耐药性已经发展到具有传统作用机制的抗生素。幽门螺杆菌使用一种不寻常的途径进行甲基萘醌生物合成，其中一个重要步骤是由 5'-甲硫腺苷/S-腺苷高半胱氨酸核苷酶 (MTAN) 催化。我们用该酶的过渡态类似物验证了 MTAN 作为靶标的作用 [Wang, S.; 哈帕莱宁，AM；严，F。等人。生物化学 2012, 51, 6892-6894]. 只有当 MTAN 抑制剂既能与 MTAN 靶标紧密结合，又能穿透革兰氏阴性幽门螺杆菌中的复杂细胞膜时，MTAN 抑制剂才会成为有用的候选药物。在这里，我们探索用于抑制 MTAN 和抑制培养的幽门螺杆菌生长的结构支架。这里报告的 16 个类似物是幽门螺杆菌 MTAN 的过渡态类似物，解离常数为 50
• Synthesis of optically active oxazolines from optically active epoxides
  作者：Junko Umezawa、Osamu Takahashi、Keizo Furuhashi、Hiroyuki Nohira

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)86221-7

  日期：1994.3

  The reaction of optically active terminal epoxides, which were produced by a microbial reaction, with acetonitrile in the presence of a protic acid or Lewis acid was studied. 1,2-Epoxyoctane, 2-methyl-1,2-epoxyhexane, and pentafluorostyrene oxide gave the corresponding 4-substituted 2-methyl-2-oxazoline derivatives with moderate to excellent regioselectivity. The reactions proceeded with an inversion

  研究了在质子酸或路易斯酸存在下，由微生物反应产生的旋光性末端环氧化物与乙腈的反应。1，2-环氧辛烷，2-甲基-1，2-环氧己烷和五氟苯乙烯氧化物得到相应的4-取代的2-甲基-2-恶唑啉衍生物，具有中等至优异的区域选择性。反应在AlCl 3-或SnCl 4催化的条件下以高立体特异性的不对称中心反转进行，而在HF-或CF 3 SO 3下发生部分消旋。H催化条件。所用的酸和环氧化物上的取代基影响了恶唑啉形成的立体特异性和区域选择性。通过2-氨基辛醇将具有高立体特异性的4-己基-2-甲基-2-恶唑啉转化为2-氨基辛酸。