methyl 4-cyano-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-10-nitro-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate | 130626-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: methyl 4-cyano-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-10-nitro-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-cyano-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-10-nitro-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino[1,2-b]isoquinoline-1-carboxylate
• CAS: 130626-17-4
• 化学式: C₂₀H₂₄N₄O₆
• 分子量: 416.434
• InChiKey: BSSCWLABIOMVRM-VYFRYUMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.63
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  129.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-cyano-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-10-nitro-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以73.8%的产率得到sodium 4-cyano-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-10-nitro-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of quinocarcin derivatives.

  摘要：

  喹诺卡星的氰化很容易打开恶唑烷环，得到 DX-52-1 (2)，它是合成喹诺卡星衍生物的关键化合物。考察了DX-52-1对芳环的各种亲电反应，并制备了10个取代基（如卤素、硝基、甲酰基、氰基、羟基等）类似物。用 HCl 或 AgNO3 处理后，可以实现衍生物的脱氢氰化以复制恶唑烷环。 10-氯化物10和10-溴化物11是所制备的衍生物中最有前途的。 10 的抗肿瘤活性扩展到 B-16 黑色素瘤。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1278
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 4-cyano-7-hydroxy-6-hydroxymethyl-3,12-imino-13-methyl-10-nitro-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylic acid 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 以75.5%的产率得到methyl 4-cyano-6-hydroxymethyl-3,12-imino-7-methoxy-13-methyl-10-nitro-1,2,3,4,6,11,11a,12-octahydroazepino<1,2-b>isoquinoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of quinocarcin derivatives.

  摘要：

  喹诺卡星的氰化很容易打开恶唑烷环，得到 DX-52-1 (2)，它是合成喹诺卡星衍生物的关键化合物。考察了DX-52-1对芳环的各种亲电反应，并制备了10个取代基（如卤素、硝基、甲酰基、氰基、羟基等）类似物。用 HCl 或 AgNO3 处理后，可以实现衍生物的脱氢氰化以复制恶唑烷环。 10-氯化物10和10-溴化物11是所制备的衍生物中最有前途的。 10 的抗肿瘤活性扩展到 B-16 黑色素瘤。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1278