1--1-phenylamino-aethan | 94256-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1--1-phenylamino-aethan
• 英文别名: 1-(Naphthoyl-(2))-1-phenylamino-aethan
• CAS: 94256-56-1
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: LKZKYHBBTNLXAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1--1-phenylamino-aethan 在 三乙烯二胺 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (4S,5S)/(4R,5R)-4-hydroxy-5-methyl-3-methylene-4-(naphth-2-yl)-1-phenylpyrrolidin-2-one 、 4-hydroxy-5-methyl-3-methylene-4-(naphth-2-yl)-1-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过分子内Baylis-Hillman反应高度非对映选择性地合成叔醇，使用反应性较低的丙烯酰胺作为活化烯烃，酮作为亲电试剂

  摘要：

  一种简单且方便的方案，用于以高非对映选择性的分子内Baylis-Hillman（IBH）反应，以反应性较低的丙烯酰胺为活化烯烃和酮的底物，以α-手性中心（外消旋）为亲电组分，从而生成具有已经开发了β-叔醇官能团。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.069
• 作为产物：
  描述：

  (1-(naphthalen-2-yl)-1-oxopropan-2-yl)diphenylsulfonium tetrafluoroborate 在 S-联萘酚磷酸酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1--1-phenylamino-aethan
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化锍叶立德对映选择性合成α-叔氨基酮

  摘要：

  在此，我们公开了一种用于合成手性 α-氨基酮的新的催化不对称方法，该方法对于不太容易获得的无环 α-三级情况特别有用。通过质子化-胺化序列，我们的方法代表了 α-羰基锍叶立德（一种有吸引力的重氮羰基替代物）插入罕见的不对称 H-杂原子键。温和的分子间 CN 键形成由手性磷酸催化，具有优异的效率和对映选择性。这些产品是其他重要手性胺衍生物的前体，包括药物分子和手性配体。对映选择性由胺化步骤中的动态动力学拆分控制，而不是初始质子化。这一过程为其他相关插入反应的发展开辟了一个新平台。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07210