(E/Z)-1-bromo-2-(p-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethene | 50438-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E/Z)-1-bromo-2-(p-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethene
• 英文别名: Z-1,2-diphenyl-2-(p-methoxyphenyl)vinyl bromide；4-(2c-bromo-1.2t-diphenyl-vinyl-(1r))-anisole；2c-Brom-1.2t-diphenyl-1r-(4-methoxy-phenyl)-aethylen；4-(2c-Brom-1.2t-diphenyl-vinyl-(1r))-anisol；cis-2-p-Methoxyphenyl-1,2-diphenylbromid；(Z)-4-(2-Brom-1,2-diphenylvinyl)anisol；1-[(Z)-2-bromo-1,2-diphenylethenyl]-4-methoxybenzene
• CAS: 50438-37-4
• 化学式: C₂₁H₁₇BrO
• 分子量: 365.269
• InChiKey: QADDSMYLHDSIPL-MRCUWXFGSA-N

物化性质

• 熔点：
  97-98 °C
• 沸点：
  444.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E/Z)-1-bromo-2-(p-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethene 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1,2-Diphenylethenyl)-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  KINETIC STUDIES ON β-ARYL MIGRATION ACROSS THE DOUBLE BOND IN VINYL CATIONS

  摘要：

  通过在乙腈中对相应的溴化乙烯基进行激光闪烁光解，测定了乙烯基阳离子中 β-芳基迁移的速率。Ph(An)C=\overset+C-Ph→An-\overset+C=CPh2 中的β-苯基迁移过程相对缓慢（273 K 时 k=7.4 × 106 s-1）。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.2101
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-3-(4-甲氧基苯基)丙酸乙酯 、 碘甲烷 在 hydroxide 作用下， 生成 (E/Z)-1-bromo-2-(p-methoxyphenyl)-1,2-diphenylethene
  参考文献：
  名称：

  4-（2-溴-1,2-二苯基乙烯基）苯酚，4-（2-溴-1,2-二苯基乙烯基）苯甲醚和2- [p-（2-溴-1,2-二苯基乙烯基）苯氧基]三乙胺：文献更正

  摘要：

  4-（2-溴-1,2-二苯基乙烯基）苯酚，4-（2-溴-1,2-二苯基乙烯基）苯甲醚和2- [p-（2-溴-1通过将酚类类似物转化为醚并随后将其物理性质与2- [对-（2-氯-1,2-二苯基乙烯基）苯氧基]三乙胺的物理性质进行比较，来确定1,2-二苯基乙烯基）苯氧基]三乙胺已知的立体化学。

  DOI：

  10.1002/jps.2600651036

文献信息

• <i>trans</i>-Stilbene as a Starting Material for the Synthesis of Tamoxifen Based on Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions
  作者：Adriano Monteiro、Carolina Nunes、Jones Limberger、Silvia Poersch、Marcus Seferin

  DOI：10.1055/s-0029-1217600

  日期：——

  (Z)-Tamoxifen was synthesized from a simple olefin (trans-stilbene) in 5 steps and 40% overall yield (Z/E = 74:26). The phenyl substituted group (4-Me2NCH2CH2OC6H4) was attached by a bromination-dehydrobromination-Suzuki reaction sequence. Subsequently, the ethyl group was attached to the triarylated olefin by a bromination-Negishi reaction sequence. Both the Suzuki and Negishi cross-coupling processes are stereospecific, and the stereoselectivity depends only on the bromination-dehydrobromination reactions. (Z)-Tamoxifen was also obtained from trans-stilbene in only 3 steps by using Heck reaction-bromination-Negishi reaction sequence in 57% overall yield (Z/E = 65:35).

  (Z)-他莫昔芬是由简单的烯烃（反式二苯乙烯）经 5 个步骤合成的，总收率为 40%（Z/E = 74:26）。苯取代基（4-Me2NCH2CH2OC6H4）是通过溴化-脱氢溴化-铃木反应顺序连接的。随后，通过溴化-内吉西反应序列将乙基连接到三芳基化烯烃上。铃木和根岸交叉偶联过程都是立体特异性的，而立体选择性只取决于溴化-脱氢溴化反应。(通过赫克反应-溴化-内箕反应顺序，仅用 3 个步骤就从反式二苯乙烯中得到了 (Z)-他莫昔芬，总收率为 57%（Z/E = 65:35）。
• SYNTHESES WITH TRIARYLVINYLMAGNESIUM BROMIDES. TRIARYLACRYLIC ACIDS AND THE INDONES DERIVED FROM THEM
  作者：C. Frederick Koelsch

  DOI：10.1021/ja01345a046

  日期：1932.6
• Stereochemistry of the Reaction of Benzoin and Related Compounds with the Grignard Reagent¹
  作者：David Y. Curtin、Elbert E. Harris、Estelle K. Meislich

  DOI：10.1021/ja01131a055

  日期：1952.6
• Van Ginkel, Frits I. M.; Cornelisse, Jan; Lodder, Gerrit, Journal of the American Chemical Society, 1991, vol. 113, # 11, p. 4261 - 4272
  作者：Van Ginkel, Frits I. M.、Cornelisse, Jan、Lodder, Gerrit

  DOI：——

  日期：——
• Rappoport,Z.; Houminer,Y., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1973, p. 1506 - 1518
  作者：Rappoport,Z.、Houminer,Y.

  DOI：——

  日期：——