(R)-2,3-dihydroxypropyl dimethyl phosphate | 565453-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2,3-dihydroxypropyl dimethyl phosphate
• 英文别名: Phosphoric acid, (2R)-2,3-dihydroxypropyl dimethyl ester；[(2R)-2,3-dihydroxypropyl] dimethyl phosphate
• CAS: 565453-61-4
• 化学式: C₅H₁₃O₆P
• 分子量: 200.128
• InChiKey: KZHNRBUBHJMJDS-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,3-dihydroxypropyl dimethyl phosphate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 二乙胺基三氟化硫 、 四丁基氟化铵 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 1-phospho-2(S)-fluorine-3-(oleoyl)-propane-1,3-diol dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  溶血磷脂酸的单氟化类似物的合成。

  摘要：

  溶血磷脂酸（LPA，1-或2-酰基-sn-甘油3-磷酸）显示出令人着迷的细胞生物学特性，该生物学特性是通过与G蛋白偶联的七个跨膜受体以及核激素受体PPARγ的相互作用而介导的。LPA的氟化类似物的合成和生物学活性仍然相对未知。为了确定受体选择性LPA类似物并详细记录氟化LPA等位基因的构效关系，我们描述了一系列单氟化LPA类似物，其中sn-1或sn-2羟基被取代氟或单磷酸中的桥连氧被α-单氟亚甲基（-CHF-）部分取代。从手性保护的甘油合成子对映体特异性制备了sn-1或sn-2单氟LPA类似物，使用水解动力学拆分方法，由外消旋环氧化物制备α-单氟亚甲基取代的LPA类似物。sn-2和sn-1氟LPA类似物无法进行酰基迁移，分别以sn-1-O-酰基或sn-2-O-酰基形式有效地“冻结”它们。α-单氟亚甲基LPA类似物是独特的新型不可水解配体，具有令人惊讶的对映体特异性和受体特异性生物学读数，其

  DOI：

  10.1021/jo020729l
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-1,2-异亚丙基甘油 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(R)-2,3-dihydroxypropyl dimethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF
  [FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2004092188A3

文献信息

• A study of synthetic approaches to 2-acyl DHA lysophosphatidic acid
  作者：Yoshinori Yamamoto、Toshimasa Itoh、Keiko Yamamoto

  DOI：10.1039/c7ob01771e

  日期：——

  Lysophosphatidic acid (LPA) is a chemical mediator with a very simple glycerophospholipid structure. 1-acyl LPA and 2-acyl LPA are biosynthesized in vivo. Unlike 1-acyl LPA, the biological function of 2-acyl LPA has been hardly elucidated and even organic synthesis of 2-acyl LPA had not been established.　We suppressed acyl migration by formation of a salt with a phosphate group in order to synthesize

  溶血磷脂酸（LPA）是具有非常简单的甘油磷脂结构的化学介质。1-酰基LPA和2-酰基LPA是在体内生物合成的。与1-酰基LPA不同，几乎没有阐明2-酰基LPA的生物学功能，甚至还没有建立2-酰基LPA的有机合成。为了合成与二十二碳六烯酸缩合的2-酰基LPA，我们通过形成具有磷酸基的盐来抑制酰基的迁移。
• Cost-Effective and Large-Scale Synthesis of 16:0 Lysophosphatidic Acid
  作者：James E. East、Timothy L. Macdonald

  DOI：10.1080/00397911.2011.587080

  日期：2012.12.15

  Lysophosphatidic acid (LPA) is a bioactive compound that has gained attention because of its role in neoplastic diseases. Popularity of the compound has necessitated the use of large quantities of the phospholipid for in vivo and in vitro testing, but methods for generating LPA require the use of costly procedures, namely phosphoramidite coupling reagents. Additionally there has been no reported large-scale synthesis of LPA. In the present study we report the cost-effective and large-scale synthesis of 16: 0 LPA.
• [EN] ANALOGS OF LYSOPHOSPHATIDIC ACID AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES D'ACIDE LYSOPHOSPHATIDIQUE ET PROCEDES DE LEUR FABRICATION ET DE LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV UTAH RES FOUND

  公开号：WO2004092188A3

  公开（公告）日：2005-04-28
• Synthesis of Monofluorinated Analogues of Lysophosphatidic Acid
  作者：Yong Xu、Lian Qian、Glenn D. Prestwich

  DOI：10.1021/jo020729l

  日期：2003.6.1

  hydroxy group was replaced by fluorine, or the bridging oxygen in the monophosphate was replaced by an alpha-monofluoromethylene (-CHF-) moiety. The sn-1 or sn-2 monofluorinated LPA analogues were enantiospecifically prepared from chiral protected glycerol synthons, and the alpha-monofluoromethylene-substituted LPA analogues were prepared from a racemic epoxide with use of a hydrolytic kinetic resolution

  溶血磷脂酸（LPA，1-或2-酰基-sn-甘油3-磷酸）显示出令人着迷的细胞生物学特性，该生物学特性是通过与G蛋白偶联的七个跨膜受体以及核激素受体PPARγ的相互作用而介导的。LPA的氟化类似物的合成和生物学活性仍然相对未知。为了确定受体选择性LPA类似物并详细记录氟化LPA等位基因的构效关系，我们描述了一系列单氟化LPA类似物，其中sn-1或sn-2羟基被取代氟或单磷酸中的桥连氧被α-单氟亚甲基（-CHF-）部分取代。从手性保护的甘油合成子对映体特异性制备了sn-1或sn-2单氟LPA类似物，使用水解动力学拆分方法，由外消旋环氧化物制备α-单氟亚甲基取代的LPA类似物。sn-2和sn-1氟LPA类似物无法进行酰基迁移，分别以sn-1-O-酰基或sn-2-O-酰基形式有效地“冻结”它们。α-单氟亚甲基LPA类似物是独特的新型不可水解配体，具有令人惊讶的对映体特异性和受体特异性生物学读数，其