4-acetylamino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester | 101257-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-acetylamino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Acetylamino-thiophen-2-carbonsaeure-methylester；methyl 4-acetamidothiophene-2-carboxylate
• CAS: 101257-46-9
• 化学式: C₈H₉NO₃S
• 分子量: 199.23
• InChiKey: LZYNHUHYLOHMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-acetylamino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以78%的产率得到4-氨基-2-噻吩羧酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  噻吩和呋喃系列硝基羧酸或其酯的还原乙酰化

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00842830
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基噻吩-2-甲酸 在 乙醚 、 镍 作用下， 生成 4-acetylamino-thiophene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Gol'dfarb et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3636,3639; engl. Ausg. S. 3596, 3598

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Construction of Thienopyrroles through Rhodium-Catalyzed Direct Annulation of (Acetylamino)thiophenes with Alkynes
  作者：Tetsuya Satoh、Mikishiro Hayashi、Ryudai Michikita、Yoshinosuke Usuki

  DOI：10.1055/a-2015-4466

  日期：——

  direct annulative coupling of 3-(acetylamino)thiophenes with internal alkynes proceeds smoothly under rhodium catalysis through acetylamino-directed C–H bond cleavage at the C2-position, leading to the effective construction of 4-acetylthieno[3,2-b]pyrrole derivatives. The acetyl directing group on the annulation product is readily removed to produce the 4-unprotected thieno[3,2-b]pyrrole derivative

  3-(乙酰氨基)噻吩与内部炔烃的直接环偶联在铑催化下通过乙酰氨基定向的 C-H 键在 C2 位断裂顺利进行，从而有效构建 4-乙酰噻吩并 [3,2- b ]吡咯衍生物。环化产物上的乙酰基导向基团很容易被去除，产生 4-未保护的噻吩并 [3,2- b ] 吡咯衍生物。
• Gol'dfarb et al., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1959, vol. 126, p. 86
  作者：Gol'dfarb et al.

  DOI：——

  日期：——
• Gol'dfarb et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3636,3639; engl. Ausg. S. 3596, 3598
  作者：Gol'dfarb et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reductive acetylation of nitrocarboxylic acids of the thiophene and furan series or their esters
  作者：Ya. L. Gol'dfarb、V. N. Bulgakova、B. P. Fabrichnyi

  DOI：10.1007/bf00842830

  日期：1983.12