(1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)(morpholino)methanone | 1413226-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡啶类
• 英文名称: (1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)(morpholino)methanone
• 英文别名: 4-{1-Methyl-1H-pyrrolo[2,3-B]pyridine-3-carbonyl}morpholine；(1-methylpyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1413226-23-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• mdl: MFCD29020642
• 分子量: 245.281
• InChiKey: XTGWNFXHBBYCEN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-7-氮杂吲哚 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (1-methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-3-yl)(morpholino)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用氯仿作为一氧化碳源，对钯取代的7-氮杂吲哚和其他杂芳烃进行钯催化的氨基羰基化

  摘要：

  已经开发了使用CHCl 3作为羰基源的钯催化的卤代7-氮杂吲哚的钯催化的氨基羰基化反应，用于酰胺官能团的直接引入。该协议扩展到其他杂芳烃，如吡唑并吡啶和吲唑。报道了关于杂芳烃和胺组分的反应的底物范围。该方法为药学上重要的杂环的氨基羰基化提供了另一种途径。

  DOI：

  10.1039/c7cc04339b

文献信息

• Palladium-catalyzed mono- and double-carbonylation of indoles with amines controllably leading to amides and α-ketoamides
  作者：Qi Xing、Lijun Shi、Rui Lang、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1039/c2cc36341k

  日期：——

  A novel and efficient double-carbonylation of indoles with primary or secondary amines to yield indole-3-α-ketoamides has been developed and bioactive molecules could be one-pot synthesized using the current methodology, which could also be selectively switched to mono-carbonylation to afford indole-3-amides only by a slight modification of reaction conditions.

  开发了一种新颖且高效的方法，用于将吲哚与伯胺或仲胺进行双重羰基化反应，生成吲哚-3-α-酮酰胺。通过当前的方法，可以一步合成具有生物活性的分子，而通过稍微调整反应条件，也可以选择性地切换为单羰基化反应，仅生成吲哚-3-酰胺。
• Palladium-catalyzed aminocarbonylation of halo-substituted 7-azaindoles and other heteroarenes using chloroform as a carbon monoxide source
  作者：Prakash Kannaboina、Gaurav Raina、K. Anil Kumar、Parthasarathi Das

  DOI：10.1039/c7cc04339b

  日期：——

  A palladium-catalyzed aminocarbonylation of halo-substituted 7-azaindoles utilizing CHCl3 as the carbonyl source has been developed for the straightforward incorporation of an amide functional group. The protocol was extended to other heteroarenes such as pyrazolopyridines and indazoles. The substrate scope of the reaction with respect to heteroarenes and the amine component is reported. This method

  已经开发了使用CHCl 3作为羰基源的钯催化的卤代7-氮杂吲哚的钯催化的氨基羰基化反应，用于酰胺官能团的直接引入。该协议扩展到其他杂芳烃，如吡唑并吡啶和吲唑。报道了关于杂芳烃和胺组分的反应的底物范围。该方法为药学上重要的杂环的氨基羰基化提供了另一种途径。