5-hydroxy-1,2-naphthoquinone | 38028-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-hydroxy-1,2-naphthoquinone
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,2-naphthochinon；5-hydroxy-[1,2]naphthoquinone；5-Hydroxy-[1,2]naphthochinon；5-Hydroxynaphthalene-1,2-dione
• CAS: 38028-39-6
• 化学式: C₁₀H₆O₃
• mdl: MFCD18448625
• 分子量: 174.156
• InChiKey: ZVTUGVWVPIYMJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-162 °C
• 沸点：
  371.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-1,2-naphthoquinone 在 盐酸 、 sodium dithionite 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基溴化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 5,6-dimethoxy-2-ethanoyl-1-naphthalenol
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new 7,8-dimethoxy-α-naphthoflavones as CYP1A1 inhibitors

  摘要：

  The flavonoids as inhibitors of CYP1A1 exhibit chemopreventive effects against certain procarcinogens and have been considered as the promising cancer preventive agents. A series of novel 7,8-dimethoxy-alpha-naphthoflavones as the substrate analogs were designed and prepared. The enzyme assay suggested that all of these new flavones were stronger inhibitors of CYP1A1 than the lead compound alpha-naphthoflavone. Among the tested ones, 3h showed the most potent inhibitory effects. (C) 2013 Shao-Shun Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.006
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 Fremy's radical 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-hydroxy-1,2-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of new 7,8-dimethoxy-α-naphthoflavones as CYP1A1 inhibitors

  摘要：

  The flavonoids as inhibitors of CYP1A1 exhibit chemopreventive effects against certain procarcinogens and have been considered as the promising cancer preventive agents. A series of novel 7,8-dimethoxy-alpha-naphthoflavones as the substrate analogs were designed and prepared. The enzyme assay suggested that all of these new flavones were stronger inhibitors of CYP1A1 than the lead compound alpha-naphthoflavone. Among the tested ones, 3h showed the most potent inhibitory effects. (C) 2013 Shao-Shun Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.01.006

文献信息

• EPR-spektroskopische Untersuchungen am Co-Salen/O2-Komplex, 4. Mitt. Differenzierung der Natur des gebundenen Sauerstoffs
  作者：Hans-Jürgen Duchstein、Martin Baumgarten

  DOI：10.1002/ardp.19883211103

  日期：——

  in Acetonitril eine EPR‐Inaktivität durch Auftreten des Co‐Salen‐Dimers erklärt. Außerdem zeigt sich, daß Co‐Salen vom Substrat abhängig Sauerstoff in verschiedenen reaktive Zustände aktivieren kann, so daß 1. Singulett‐Sauerstoff‐ähnliche (4+2)‐Cycloadditionen mit 1,5‐Dihydroxy‐naphthalin (1) und 2. Radikalreaktionen mit 2,6‐Di‐tert.‐butylphenol (4) möglich sind. Die Messungen ergänzen die bereits beschriebenen

  描述了 Co-Salen 的 EPR 光谱测量作为溶剂、底物和氧添加的函数。在乙腈中，EPR 不活动是由 co-salen 二聚体的出现来解释的。此外，已经表明 Co-Salen 可以根据底物以各种反应状态激活氧，从而使 1. 单线态氧类 (4 + 2) 环加成与 1,5-二羟基萘 (1) 和 2. 自由基可能与 2,6-二叔丁基苯酚 (4) 发生反应。这些测量补充了已经描述的化学发光测量。Co-Salen / O2 的反应模型是为所描述的调查建立的。
• Zum Singulett-Charakter von komplexgebundenem Sauerstoff, 2. Mitt.
  作者：Hans-Jürgen Duchstein

  DOI：10.1002/ardp.19873200515

  日期：——

  Die Oxygenierungsreaktionen von 1,5‐Dihydroxynaphthalin (1) und 2,6‐Ditert.‐butylphenol (4) mit Co‐Salen als Katalysator wurden untersucht. Die Natur des aktivierten Sauerstoffs innerhalb dieser Synthesen ist unterschiedlich. Mit Hilfe von spezifischen Quenchreaktionen und Messung der ultraschwachen Chemolumineszenz wurde festgestellt, daß Co‐Salen in der Lage ist, Sauerstoff je nach Substrat sowohl in

  以Co-salen为催化剂研究了1,5-二羟基萘(1)和2,6-二叔丁基苯酚(4)的氧化反应。这些合成中活性氧的性质是不同的。借助特定的淬灭反应和超弱化学发光的测量，发现 Co-Salen 能够将氧激活为单线态和自由基，这取决于底物。这种活化的可变性对于作为酶促加氧酶反应中的模型物质的钴配合物特别重要。
• Teuber; Goetz, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 1236,1250
  作者：Teuber、Goetz

  DOI：——

  日期：——
• An Efficient Synthesis of 5,6-Dimethoxy 1- and 2-Naphthols<i>via</i>Teuber Reaction
  作者：Jia-hua Cui、Shao-shun Li

  DOI：10.1002/jccs.201300065

  日期：2013.9

  AbstractBased on the oxidation of 1,5‐naphthalenediol (4) and 6‐bromo‐2‐naphthol (9) via Teuber reaction, an efficient synthesis of 5,6‐dimethoxy‐1‐naphthol (1) and 5,6‐dimethoxy‐2‐naphthol (2) was achieved with high overall yield (16% for 1 and 25% for 2). The key steps of the synthetic strategy involved the oxidation of naphthols (4 and 9) to the corresponding naphthoquinones (5 and 10) and the conversion of 5,6‐dimethoxy‐2‐naphthaldehyde to 5,6‐dimethoxy‐2‐naphthol formate through Baeyer‐Villiger oxidation‐rearrangement.
• Wakamatsu, Takeshi; Nishi, Takahide; Ohnuma, Takeshi, Synthetic Communications, 1984, vol. 14, # 12, p. 1167 - 1174
  作者：Wakamatsu, Takeshi、Nishi, Takahide、Ohnuma, Takeshi、Ban, Yoshio

  DOI：——

  日期：——