5-chloro-4H-chromen-4-one | 1429045-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-chloro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-chlorochromen-4-one
• CAS: 1429045-56-6
• 化学式: C₉H₅ClO₂
• 分子量: 180.59
• InChiKey: BOBFMLZZHMNHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-4H-chromen-4-one 、 乙烯基溴化镁 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到5-chloro-2-vinylchroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of novel halogenated 2-vinylchroman-4-ones and their antimicrobial activity

  摘要：

  Novel halogenated 2-vinylchromanones were prepared which show a strong growth inhibition toward Gram-negative bacteria. The activity pattern is different to previously reported derivatives and depends on the position of the halogen substituent.

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0891-5
• 作为产物：
  描述：

  在 1-丙基磷酸酐 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.17h， 以78 mg的产率得到5-chloro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  一种高效的微波辅助丙基膦酸酐 (T3P®) 介导的通过烯胺酮的一锅法合成

  摘要：

  描述了通过烯氨基酮有效合成 4H-色烯-4-酮，并在微波加热下使用 T3P® 环化。这是使用 T3P® 合成色酮的第一份报告。该方法的显着特点包括反应时间短和产品纯度高。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591898

文献信息

• DTBP-promoted site-selective α-alkoxyl C–H functionalization of alkyl esters: synthesis of 2-alkyl ester substituted chromanones
  作者：Jin-Tao Yu、Yiting Li、Rongzhen Chen、Zixian Yang、Changduo Pan

  DOI：10.1039/d1ob00605c

  日期：——

  The direct C–H functionalization of ethyl acetates was developed, delivering a variety of 1-(4-oxochroman-2-yl)ethyl acetate derivatives by reacting with chromones. This reaction has a wide substrate scope with excellent site-selective C–H activation at the inactive α-hydrogen of the alkoxyl group instead of the α-hydrogen of the carbonyl group under radical conditions. Compared with other protocols

  开发了乙酸乙酯的直接 C-H 官能化，通过与色酮反应产生各种 1-(4-oxochroman-2-yl) 乙酸乙酯衍生物。该反应具有广泛的底物范围，在自由基条件下，在烷氧基的非活性 α-氢而不是羰基的 α-氢上具有优异的位点选择性 C-H 活化。与烷基酯的 α-烷氧基 C-H 官能化的其他方案相比，该反应的一个显着特点是不需要金属催化剂，而 DTBP 作为唯一的氧化剂。