methyl 4-(4-diazo-1-hydroxy-3,5-dioxohexyl)-3-furancarboxylate | 287240-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4-(4-diazo-1-hydroxy-3,5-dioxohexyl)-3-furancarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-(4-diazo-1-hydroxy-3,5-dioxohexyl)furan-3-carboxylate；methyl 4-(4-diazo-1-hydroxy-3,5-dioxohexyl)furan-3-carboxylate
• CAS: 287240-30-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₆
• 分子量: 280.237
• InChiKey: AKUGUYLGSDRHHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(4-diazo-1-hydroxy-3,5-dioxohexyl)-3-furancarboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 rhodium(II) octanoate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 methyl 4-bromo-5-hydroxy-3,7-di(triisopropylsilyloxy)-10-oxatricyclo[6.2.1.0^4,9]undeca-2,8(11)-diene-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对乙烯基类胡萝卜素和二烯之间的II型[3 + 4]环加成进行的探索性研究。

  摘要：

  乙烯基类化合物和呋喃之间的分子内II型[3 + 4]环加成反应是构建5-oxo-10-oxatricyclo [6.2.1.0（4,9）] undeca-3，8（11）-二烯的一种实用方法，包含两个反布雷特双键。这些三环系统功能齐全，可以最终加工成天然产物CP-263,114。铑稳定的乙烯基类胡萝卜素是通过四羧酸二铑催化乙烯基重氮乙酸酯的分解而生成的。通常认为[3 + 4]环加成是通过串联环丙烷化/ Cope重排发生的，尽管有证据表明，使用这些底物，[3 + 4]环加成可能以协同方式发生。

  DOI：

  10.1021/jo991959b
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-formyl-furan-3-carboxylate 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-(4-diazo-1-hydroxy-3,5-dioxohexyl)-3-furancarboxylate
  参考文献：
  名称：

  对乙烯基类胡萝卜素和二烯之间的II型[3 + 4]环加成进行的探索性研究。

  摘要：

  乙烯基类化合物和呋喃之间的分子内II型[3 + 4]环加成反应是构建5-oxo-10-oxatricyclo [6.2.1.0（4,9）] undeca-3，8（11）-二烯的一种实用方法，包含两个反布雷特双键。这些三环系统功能齐全，可以最终加工成天然产物CP-263,114。铑稳定的乙烯基类胡萝卜素是通过四羧酸二铑催化乙烯基重氮乙酸酯的分解而生成的。通常认为[3 + 4]环加成是通过串联环丙烷化/ Cope重排发生的，尽管有证据表明，使用这些底物，[3 + 4]环加成可能以协同方式发生。

  DOI：

  10.1021/jo991959b

文献信息

• An Exploratory Study of Type II [3 + 4] Cycloadditions between Vinylcarbenoids and Dienes
  作者：Huw M. L. Davies、Rebecca L. Calvo、Robert J. Townsend、Pingda Ren、R. Melvyn Churchill

  DOI：10.1021/jo991959b

  日期：2000.7.1

  dirhodium tetracarboxylate catalyzed decomposition of vinyldiazoacetates. The [3 + 4] cycloaddition is generally considered to occur by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement, although evidence is presented that with these substrates the [3 + 4] cycloaddition may occur in a concerted manner.

  乙烯基类化合物和呋喃之间的分子内II型[3 + 4]环加成反应是构建5-oxo-10-oxatricyclo [6.2.1.0（4,9）] undeca-3，8（11）-二烯的一种实用方法，包含两个反布雷特双键。这些三环系统功能齐全，可以最终加工成天然产物CP-263,114。铑稳定的乙烯基类胡萝卜素是通过四羧酸二铑催化乙烯基重氮乙酸酯的分解而生成的。通常认为[3 + 4]环加成是通过串联环丙烷化/ Cope重排发生的，尽管有证据表明，使用这些底物，[3 + 4]环加成可能以协同方式发生。