3-Oxo-3,4-dihydro-2H-naphtho<1,2-b>-1,4-oxazine | 19649-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: 3-Oxo-3,4-dihydro-2H-naphtho<1,2-b>-1,4-oxazine
• 英文别名: 2H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-3(4H)-one；4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazin-3-one；3,4-Dihydro-2H-naphtho<1,2-b><1,4>oxazinon-(3)；4H-benzo[h][1,4]benzoxazin-3-one
• CAS: 19649-40-2
• 化学式: C₁₂H₉NO₂
• 分子量: 199.209
• InChiKey: FDPCQQWPDQLJQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Oxo-3,4-dihydro-2H-naphtho<1,2-b>-1,4-oxazine 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 4H-naphtho[1,2-b][1,4]oxazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Kiprianov,A.I.; Khilya,V.P., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1967, vol. 3, p. 1056 - 1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基-1-萘酚 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Oxo-3,4-dihydro-2H-naphtho<1,2-b>-1,4-oxazine
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis and Properties of 4-Acetoxy-2,3-dihydro-3-oxo-4H-naphth[1,2-b] [1,4]oxazine, an Analog of Known Carcinogenic Hydroxamic Acids

  摘要：

  描述了从2-亚硝基-1-萘酚合成4-乙酰氧基-2,3-二氢-3-酮-4H-萘并[1,2-b][1,4]噁嗪（4a）的方法。该化合物（4a）在5位被各种亲核试剂取代，失去N-乙酰氧基基团；相反，在生理pH条件下，它不与生物亲核试剂蛋氨酸反应。加热时，4a会重新排列成2-乙酰氧基和5-乙酰氧基异构体。

  DOI：

  10.1139/v74-508

文献信息

• The Synthesis and Properties of 4-Acetoxy-2,3-dihydro-3-oxo-4<i>H</i>-naphth[1,2-<i>b</i>] [1,4]oxazine, an Analog of Known Carcinogenic Hydroxamic Acids
  作者：R. T. Coutts、M. Wohllebe

  DOI：10.1139/v74-508

  日期：1974.10.1

  A synthesis of 4-acetoxy-2,3-dihydro-3-oxo-4H-naphth[1,2-b][1,4]oxazine (4a) from 2-nitroso-1-naphthol is described. This compound (4a) is substituted by various nucleophiles at position 5, with loss of the N-acetoxy group; in contrast, it did not react at physiological pH with the biological nucleophile methionine. On heating, 4a rearranges to the 2- and 5-acetoxy isomers,

  描述了从2-亚硝基-1-萘酚合成4-乙酰氧基-2,3-二氢-3-酮-4H-萘并[1,2-b][1,4]噁嗪（4a）的方法。该化合物（4a）在5位被各种亲核试剂取代，失去N-乙酰氧基基团；相反，在生理pH条件下，它不与生物亲核试剂蛋氨酸反应。加热时，4a会重新排列成2-乙酰氧基和5-乙酰氧基异构体。
• Photo-Induced Electrophilic Aromatic Substitution of Ferric Acyl Nitrene
  作者：Qianshou Zong、Tianwen Bai、Guanyinsheng Qiu、Ming Hou、Zhide Zhang、Xiaojing Lai、Miaofeng Ren

  DOI：10.1055/a-2183-0262

  日期：2024.2

  in 1,4-dioxane is reported for the synthesis of biologically interesting benzoxazin-3(4H)-ones. It is believed that irradiation with a blue LED facilitates the reaction, serving as a source of energy. The SEAr reaction pathway is ascribed to the electronic effects present in the aryl ring of the substrates. The reaction is also applicable for the synthesis of useful scaffolds possessing a quinolin-2-one

  据报道，在 1,4-二恶烷中使用 FeCl3 对 N-酰氧基酰胺进行光诱导分子内亲电芳香取代 (SEAr)，用于合成具有生物学意义的苯并恶嗪-3(4H)-酮。据信，蓝色 LED 的照射会促进反应，从而充当能量来源。SEAr 反应途径归因于底物芳环中存在的电子效应。该反应还适用于合成具有喹啉-2-一核心的有用支架，例如抗癌试剂以及布西哌唑和西洛酰胺的类似物。
• Synthesis of 3-Oxo-3,4-dihydro-2<i>H</i>-1,4-benzoxazines and -1,4-benzothiazines under Phase-Transfer Catalysis
  作者：XIAN Huang、CHENG-CHU Chan

  DOI：10.1055/s-1984-30993

  日期：——
• HUANG, XIAN;CHAN, CHENG-CHU, SYNTHESIS, BRD, 1984, N 10, 851-852
  作者：HUANG, XIAN、CHAN, CHENG-CHU

  DOI：——

  日期：——
• A simple and facile route for the synthesis of 2H-1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones via reductive cyclization of 2-(2-nitrophenoxy)acetonitrile adducts in the presence of Fe/acetic acid
  作者：Chintakunta Ramesh、B. Rama Raju、Veerababurao Kavala、Chun-Wei Kuo、Ching-Fa Yao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.095

  日期：2011.2

  A simple route for the synthesis of 1,4-benzoxazin-3-(4H)-ones is described herein. This method involves the reductive cyclization of 2-(2-nitrophenoxy)acetonitrile adducts in the presence of Fe/acetic acid in good to excellent yields. This system was compatible with various other functional groups.

  本文描述了合成1，4-苯并恶嗪-3-（4 H）-one的简单途径。该方法涉及在Fe /乙酸存在下2-（2-硝基苯氧基）乙腈加合物的还原环化，其收率良好至优异。该系统与其他各种功能组兼容。