(+/-)-N-(2-bromo-3-methyl-2-butenyl)-1-phenylethylamine | 402576-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+/-)-N-(2-bromo-3-methyl-2-butenyl)-1-phenylethylamine
• 英文别名: 2-bromo-3-methyl-N-(1-phenylethyl)but-2-en-1-amine
• CAS: 402576-78-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BrN
• 分子量: 268.197
• InChiKey: QMZIVOJYBUBCRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(2-bromo-3-methyl-2-butenyl)-1-phenylethylamine 在 氨 、 sodium amide 作用下， 反应 0.5h， 以88%的产率得到(+/-)-2-isopropylidene-1-(1-phenylethyl)-aziridine
  参考文献：
  名称：

  涉及2-亚甲基氮丙啶的多组分反应：1,3-二取代丙烷的快速合成。

  摘要：

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1

  DOI：

  10.1021/jo016164v
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibromo-2,2-dimethylcyclopropane 、 α-苯乙胺 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 72.0h， 以57%的产率得到(+/-)-N-(2-bromo-3-methyl-2-butenyl)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  涉及2-亚甲基氮丙啶的多组分反应：1,3-二取代丙烷的快速合成。

  摘要：

  1-烷基-2-亚甲基氮丙啶1或2的开环反应是通过有机铜试剂（R（2）CuLi或RMgX / CuI）在三氟化硼二乙基醚化物的存在下完成的，在其中得到1-取代的丙烷-2-酮3-9。产率42-88％。在不存在路易斯酸的情况下用RMgCl / CuI进行的开环使得金属烯胺（金属化的亚胺）中间体以区域控制的方式进一步烷基化。在该反应中两个新的分子间碳-碳键的顺序形成提供了快速进入各种1,3-二取代的丙烷-2-酮的能力，包括11和14-23。已经评估了这种多组分反应（MCR）的范围和机理。可以确定的是，该MCR可以耐受烷基，芳基和苄基格氏试剂以及各种亲电试剂，包括烷基碘，溴化物和甲苯磺酸盐，以及环氧化物和醛。另外，在2-亚甲基氮丙啶的环外双键上的宝石-二甲基取代是可容忍的。该MCR已应用于一锅合成的（Z）-6-heneicosen-11-one，25，它是花Tu蛾的重要性引诱剂。使用3-氘-1-（1

  DOI：

  10.1021/jo016164v