2-(methylsulfanyl)-3-(phenylethynyl)benzofuran | 1207256-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(methylsulfanyl)-3-(phenylethynyl)benzofuran
• 英文别名: 2-(methylthio)-3-(phenylethynyl)benzo[b]furan；2-Methylsulfanyl-3-(2-phenylethynyl)-1-benzofuran；2-methylsulfanyl-3-(2-phenylethynyl)-1-benzofuran
• CAS: 1207256-07-2
• 化学式: C₁₇H₁₂OS
• 分子量: 264.348
• InChiKey: UCGOSZDQWJMHHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methylsulfanyl)-3-(phenylethynyl)benzofuran 在 碘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以86%的产率得到3-iodo-2-phenylthieno[2,3-b]benzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  通过反复碘化环合成硫杂环丁杂环。

  摘要：

  乙炔基甲基硫醚的碘环化产生3-碘-2-硫代甲基杂环，通过随后的炔烃偶联和碘化反应的迭代，建立了硫杂稠合系统的合成。这种方法也可以用于多聚噻吩的合成中。在开发该协议时，有必要解决与某些基材中不利的电子偏压和氧化还原敏感性相关的问题。解决这些问题的方式应该在碘环化化学的其他地方证明是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400072
• 作为产物：
  描述：

  2-乙炔基苯甲醚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 2-(methylsulfanyl)-3-(phenylethynyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  通过反复碘化环合成硫杂环丁杂环。

  摘要：

  乙炔基甲基硫醚的碘环化产生3-碘-2-硫代甲基杂环，通过随后的炔烃偶联和碘化反应的迭代，建立了硫杂稠合系统的合成。这种方法也可以用于多聚噻吩的合成中。在开发该协议时，有必要解决与某些基材中不利的电子偏压和氧化还原敏感性相关的问题。解决这些问题的方式应该在碘环化化学的其他地方证明是有用的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400072

文献信息

• Synthesis of 3-Alkynyl-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans via Sonogashira Cross-Coupling of 3-Iodo-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans with Terminal Alkynes
  作者：Gilson Zeni、Flávia Manarin、Juliano Roehrs、Ricardo Brandão、Cristina Nogueira

  DOI：10.1055/s-0029-1217041

  日期：2009.12

  3-Alkynyl-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans were readily prepared under mild reaction conditions by palladium-catalyzed cross-coupling of 3-iodo-2-(methylsulfanyl)benzo[b]furans with a variety of terminal alkynes. The reaction was performed with propargyl alcohols, protected propargyl alcohols, as well as alkyl and aryl terminal alkynes. In addition, the 3-alkynylbenzo[b]furans obtained were readily transformed

  通过钯催化的3-碘-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃与各种末端炔的交叉偶联，可以在温和的反应条件下轻松制备3-炔基-2-（甲基硫烷基）苯并[ b ]呋喃。该反应用炔丙醇，受保护的炔丙醇以及烷基和芳基末端炔烃进行。另外，使用氢碲化反应容易地将获得的3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为更复杂的产物，这以良好的产率提供了所需的乙烯基碲化物。此外，使用铜催化的均偶联反应，我们能够以良好的收率将3-炔基苯并[ b ]呋喃转化为对称的二炔。 钯-Sonogashira交叉偶联-呋喃-炔烃-催化
• Synthesis of Thieno-Fused Heterocycles through Reiterative Iodocyclization
  作者：Luigi Aurelio、Rohan Volpe、Rosliana Halim、Peter J. Scammells、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1002/adsc.201400072

  日期：2014.6.16

  Iodocyclization of ethynyl methyl sulfides gives 3‐iodo‐2‐thiomethyl heterocycles, setting up the synthesis of thieno‐fused systems through a subsequent iteration of alkyne coupling and iodocylization. This approach can also be exploited in the synthesis of polyfused thiophenes. In developing this protocol it was necessary to address issues associated with unfavourable electronic bias and redox sensitivity

  乙炔基甲基硫醚的碘环化产生3-碘-2-硫代甲基杂环，通过随后的炔烃偶联和碘化反应的迭代，建立了硫杂稠合系统的合成。这种方法也可以用于多聚噻吩的合成中。在开发该协议时，有必要解决与某些基材中不利的电子偏压和氧化还原敏感性相关的问题。解决这些问题的方式应该在碘环化化学的其他地方证明是有用的。