1,2-双(2-乙基-5-苯基-3-噻吩基)全氟环戊烷 | 321735-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 1,2-双(2-乙基-5-苯基-3-噻吩基)全氟环戊烷
• 英文名称: 1,2-bis(2-ethyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentane
• 英文别名: 1,2-bis(2-ethyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；1,2-Bis(2-ethyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene；2-ethyl-3-[2-(2-ethyl-5-phenylthiophen-3-yl)-3,3,4,4,5,5-hexafluorocyclopenten-1-yl]-5-phenylthiophene
• CAS: 321735-27-7
• 化学式: C₂₉H₂₂F₆S₂
• 分子量: 548.616
• InChiKey: ZMLVJTPVUOIYFX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-双(2-乙基-5-苯基-3-噻吩基)全氟环戊烷 以 甲苯 为溶剂， 生成 9a,9b-Diethyl-4,4,5,5,6,6-hexafluoro-2,8-diphenyl-5,6,9a,9b-tetrahydro-4H-1,9-dithia-trindene
  参考文献：
  名称：

  烷基取代基在光致变色噻吩-S，S-二氧化二芳基蒽的光化学和热反应中的作用†

  摘要：

  噻吩小号，小号新合成了在反应位置引入各种烷基的β-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应以产生副产物。通过在反应位置引入更大的取代基来加速热漂白反应。可以使用空间取代基常数将热漂白反应的速率常数与反应位置上的取代基的体积之间的关系相关联。而且，注意到在氧化的二芳烃中噻吩的4-位引入甲基加速了热副产物的形成。发现热漂白反应的速率取决于闭环异构体与副产物之一之间基态能量的差异，这可以通过能级的理论计算来估算。这样的材料可以用于诸如光启动不可逆热传感器的应用中。

  DOI：

  10.1039/c3nj01246h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基噻吩 在 正丁基锂 、 溴 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1,2-双(2-乙基-5-苯基-3-噻吩基)全氟环戊烷
  参考文献：
  名称：

  单晶相中 1,2-双（2-乙基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯的光致变色。闭环异构体的旋转热循环转化

  摘要：

  发现 1,2-双（2-乙基-5-苯基-3-噻吩基）全氟环戊烯 (1a) 在溶液和单晶相中都发生热可逆光致变色反应。在用紫外线照射时，含有 1a 和单晶 1a 的己烷或甲苯溶液变蓝，同时形成闭环异构体 (1b)。通过可见光（λ > 500 nm）照射或加热至 100 °C 以上，蓝色溶液和单晶恢复无色。漂白是由于 1b 到 1a 的环回复。在甲苯溶液和 100 °C 以上的单晶相中测量热循环回复活化能。溶液中光生1b到1a的活化能为128 kJ mol-1，而在开环异构体1a的晶体中则降低到120 kJ mol-1。在闭环异构体 1b 的晶体中，能量增加到 137 kJ mol-1。发现环回复反应受环境条件控制。热...

  DOI：

  10.1021/ja001996g

文献信息

• Thermal bleaching reactions of photochromic diarylethenes with thiophene-S,S-dioxide for a light-starting irreversible thermosensor
  作者：Hiroaki Shoji、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c3cc00053b

  日期：——

  Thiophene-S,S-dioxidized diarylethenes introducing bulky substituents at the reactive positions were newly synthesized. The diarylethenes showed reversible photochromism, whereas the photocycloreversion reaction was suppressed by thiophene-oxidation. The diarylethene closed-ring isomers having secondary alkyl groups at the reactive positions were found to undergo thermal bleaching reactions which produce

  新合成了在反应位置引入大取代基的噻吩-S，S-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应，产生至少三种类型的副产物。这种材料可以用作光启动不可逆热传感器。
• フルカラーフォトクロミック材料
  申请人：山口 忠承

  公开号：JP2009215234A

  公开（公告）日：2009-09-24

  【課題】情報記録材料や表示材料へ適用可能なフォトクロミック化合物を提供する。【解決手段】下式で表わされる１−（２−メチルベンゾフラン−３−イル）−２−（３−メチルベンゾチオフェン−２−イル）ペルフルオロシクロペンテンをスルホン化した化合物開環体もしくはその閉環体、または１−（２−プロピルベンゾフラン−３−イル）−２−（２−ブロピルベンゾチオフェン−３−イル）ペルフルオロシクロペンテンをスルホン化した化合物開環体もしくはその閉環体、または１、２−ビス（２−エチル−５−フェニル−３−チエニル）ペルフルオロシクロペンテンをスルホン化した化合物開環体もしくはその閉環体などのフォトクロミック化合物。【選択図】なし

  问题：提供适用于信息记录材料和显示材料的光致变色化合物。解决方法] 一种 1-(2-甲基苯并呋喃-3-基)-2-(3-(甲基苯并噻吩-2-基)全氟环戊烯的化合物，由下式表示，磺化。1-(2-丙基苯并呋喃-3-基)-2-(3-甲基苯并噻吩-2-基)全氟环戊烯，由化合物开环剂或其闭环形式磺化，或 1-(2-丙基苯并呋喃-3-基)-2-(3-甲基苯并噻吩-2-基)全氟环戊烯。(-3-基)-2-(2-丙基苯并噻吩-3-基)全氟环戊烯。开环或闭环的磺化化合物，或 1，2-双（2-乙基-5-苯基-3-噻吩基）-2-（2-丙基苯并噻吩-3-基）全氟环戊烯。光致变色化合物，如磺化全氟环戊烯的开环或闭环化合物。无。
• Photocyclization/Cycloreversion Quantum Yields of Diarylethenes in Single Crystals
  作者：Katsunori Shibata、Keishi Muto、Seiya Kobatake、Masahiro Irie

  DOI：10.1021/jp0115648

  日期：2002.1.1

  Photocyclization and photocycloreversion quantum yields of three diarylethene derivatives were determined in the single-crystalline phase. The former yields in the crystalline phase were twice as large as those in solution. This can be attributed to only photoreactive antiparallel conformers being packed in the crystals, while in solution both photoreactive antiparallel and photoinactive parallel conformers coexist in almost equal amounts. The quantum yields in the crystals were found to be extremely high and 1,2-bis(2-ethyl-5-phenyl3 -thienyl)perfluorocyclopentene (3a) exhibited the quantum yield of unity (100%). The latter yield of the closed-ring isomer of 1,2-bis(2,5-dimethyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene (1a) was similar to that in solution, while the yields of the closed-ring isomers of 1,2-bis(2,4-dimethyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene (2a) and 3a were higher than those in solution by a factor of 2 to 3. The high yields are attributable to the constrained conformation of the photogenerated closed-ring isomers in the crystal lattice.
• Photochromic fluorescent diarylethene nanocrystals grown in sol–gel thin films
  作者：Nathalie Sanz-Menez、Virginie Monnier、Isabelle Colombier、Patrice L. Baldeck、Masahiro Irie、Alain Ibanez

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.03.017

  日期：2011.6

  Nanocrystals of two diarylethene compounds, 1,2-bis(2-ethyl-5-phenyl-3-thienyl)perfluorocyclopentene (D1) and 1,2-bis(3-methyl-2-thienyl)ethene (D2), were grown in sol gel thin films and their optical properties (fluorescence and photo-conversion) were compared to that of diarylethene microcrystals. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Alkyl substituent effects in photochemical and thermal reactions of photochromic thiophene-S,S-dioxidized diarylethenes
  作者：Hiroaki Shoji、Daichi Kitagawa、Seiya Kobatake

  DOI：10.1039/c3nj01246h

  日期：——

  photocycloreversion reaction was suppressed by thiophene-oxidation. The diarylethene closed-ring isomers with secondary alkyl groups at the reactive positions were found to undergo thermal bleaching reactions to produce byproducts. The thermal bleaching reactions were accelerated by introducing a more bulky substituent at the reactive positions. The relationship between the rate constant of the thermal

  噻吩小号，小号新合成了在反应位置引入各种烷基的β-二氧化二芳烃。二芳烃显示可逆的光致变色，而光环还原反应被噻吩氧化抑制。发现在反应位置具有仲烷基的二芳基乙烯闭环异构体经历热漂白反应以产生副产物。通过在反应位置引入更大的取代基来加速热漂白反应。可以使用空间取代基常数将热漂白反应的速率常数与反应位置上的取代基的体积之间的关系相关联。而且，注意到在氧化的二芳烃中噻吩的4-位引入甲基加速了热副产物的形成。发现热漂白反应的速率取决于闭环异构体与副产物之一之间基态能量的差异，这可以通过能级的理论计算来估算。这样的材料可以用于诸如光启动不可逆热传感器的应用中。