6-{[(p-toluenesulfonyl)oxy]methyl}-1,4-naphthoquinone | 81402-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-{[(p-toluenesulfonyl)oxy]methyl}-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: (5,8-Dioxonaphthalen-2-yl)methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 81402-10-0
• 化学式: C₁₈H₁₄O₅S
• 分子量: 342.372
• InChiKey: PWKBULAZAXMHLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  85.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-1,4-萘醌 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 乙酸酐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-{[(p-toluenesulfonyl)oxy]methyl}-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-和6-甲基-1,4-萘醌衍生物和潜在的生物还原烷基化剂。

  摘要：

  许多抗肿瘤药同时具有醌核和适当的取代基，这些取代基可使其充当生物还原性烷基化剂。为了开发具有独特性质的此类新化合物，我们合成了一系列2和6-甲基-1,4-萘醌衍生物，并评估了它们对肉瘤180腹水细胞的抗肿瘤活性。这些醌中的几种表现出抗肿瘤活性，从而显着延长了荷瘤小鼠的存活时间。其中活性最高的是2-和6-甲基-1,4-萘醌的甲磺酸酯，甲苯磺酸酯和N-（氯乙基）氨基甲酸酯。

  DOI：

  10.1021/jm00348a023

文献信息

• ANTONINI, I.;LIN, TAI-SHUN;COSBY, L. A.;DAI, YAO-REN;SARTORELLI, A. C., J. MED. CHEM., 1982, 25, N 6, 730-735
  作者：ANTONINI, I.、LIN, TAI-SHUN、COSBY, L. A.、DAI, YAO-REN、SARTORELLI, A. C.

  DOI：——

  日期：——