(+/-)-2ξ-chloro-cis-decalin | 5597-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: (+/-)-2ξ-chloro-cis-decalin
• 英文别名: (+/-)-2ξ-Chlor-cis-decalin；(4aS,8aR)-2-chloro-1,2,3,4,4a,5,6,7,8,8a-decahydronaphthalene
• CAS: 5597-81-9；32346-04-6；32346-05-7
• 化学式: C₁₀H₁₇Cl
• 分子量: 172.698
• InChiKey: YVKQROYKWSWNEX-QIIDTADFSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0421

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2ξ-chloro-cis-decalin 在 乙醚 、 溴 、 magnesium 作用下， 生成 (+/-)-2ξ-(2.3-dibromo-propyl)-cis-decalin
  参考文献：
  名称：

  Lewina; Kulikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1189,1192

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R*,4aS*,8aR*)-decahydro-2-naphthol 在 盐酸 作用下， 生成 (+/-)-2ξ-chloro-cis-decalin
  参考文献：
  名称：

  Lewina; Kulikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1940, vol. 10, p. 1189,1192

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Borsche; Lange, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1923, vol. 434, p. 225
  作者：Borsche、Lange

  DOI：——

  日期：——
• Lewina; Kulikow, Zhurnal Obshchei Khimii, 1946, vol. 16, p. 117,121, 122
  作者：Lewina、Kulikow

  DOI：——

  日期：——
• EWEDEMI, ROTIMI O.;FIELDS, ROY;HOLT, GEOFFREY, J. CHEM. RES. SYNOP.,(1988) N 6, 186-187
  作者：EWEDEMI, ROTIMI O.、FIELDS, ROY、HOLT, GEOFFREY

  DOI：——

  日期：——