Acetic acid 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7,8-trimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl ester | 90366-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7,8-trimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl ester
• 英文别名: 2-acetoxymethyl-1β,2β,3,4-tetrahydro-6,7,8-trimethoxy-1α-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxo-naphthalene
• CAS: 90366-55-5；112797-30-5
• 化学式: C₂₃H₂₄O₈
• 分子量: 428.439
• InChiKey: CHDVJJWMQPSDCB-VLIAUNLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  89.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-1,3,9β,9aβ-tetrahydro-6,7,8-trimethoxy-9α-(3,4-methylenedioxyphenyl)naphtho<2,3-c>furan-3-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 反应 0.5h， 生成 Acetic acid 1-benzo[1,3]dioxol-5-yl-6,7,8-trimethoxy-4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalen-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biomimetic synthesis of podophyllum lignans.

  摘要：

  (±)-lsopodophyllotoxone 6a 和相关内酯 8a 和 9a 是通过生物模拟程序，以酯 5a 为原料，用 CrO3-HBF4-MeCN 试剂体系氧化一步合成的。4'-Benzyl-isopodophyllotoxone 6b、4'-benzyl-picropodophyllone 7b 以及 γ-内酯 8b 和 9b 也是用相同的试剂体系通过氧化从酯 5b 合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.31