4,7-双(5-溴-4-辛基噻吩基)-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑 | 1283598-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻二唑类
• 中文名称: 4,7-双(5-溴-4-辛基噻吩基)-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
• 英文名称: 4,7-bis(5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
• 英文别名: 4,7-bis(5-bromo-4-octylthiophen-2-yl)-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
• CAS: 1283598-36-6
• 化学式: C₃₀H₃₆Br₂F₂N₂S₃
• 分子量: 718.632
• InChiKey: HCLOLOKPUVNSGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7-双(5-溴-4-辛基噻吩基)-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.0h， 生成 4,7-bis(5-(5-bromothiophen-2-yl)-4-octylthiophen-2-yl)-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  5,6-Difluorobenzothiadiazole and silafluorene based conjugated polymers for organic photovoltaic cells

  摘要：

  三种基于新型5,6-二氟苯并噻二唑和硅芴的共轭聚合物已经合成，并用作聚合物太阳能电池的给体材料。

  DOI：

  10.1039/c4tc00340c
• 作为产物：
  描述：

  5,6-二氟-4,7-二碘-2,1,3-苯并噻二唑 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 溴 、 碳酸氢钠 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.02h， 生成 4,7-双(5-溴-4-辛基噻吩基)-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
  参考文献：
  名称：

  5,6-Difluorobenzothiadiazole and silafluorene based conjugated polymers for organic photovoltaic cells

  摘要：

  三种基于新型5,6-二氟苯并噻二唑和硅芴的共轭聚合物已经合成，并用作聚合物太阳能电池的给体材料。

  DOI：

  10.1039/c4tc00340c

文献信息

• Synthesis and applications of difluorobenzothiadiazole based conjugated polymers for organic photovoltaics
  作者：Zhao Li、Jianping Lu、Shing-Chi Tse、Jiayun Zhou、Xiaomei Du、Ye Tao、Jianfu Ding

  DOI：10.1039/c0jm04166a

  日期：——

  A new electron deficient building block, difluorobenzothiadiazole (FBT) was designed and synthesized for the first time. Two low band gap polymers containing this unit or benzothiadiazole (BT) and an electron rich unit, benzo[1,2-b:4,5-b′]dithiophene (BDT) were synthesized by Stille coupling reaction. It was found that fluorine substitution significantly lowered the energy levels but did not affect the UV absorption properties of the polymer. Comparatively, the fluorinated polymer showed a higher melting point and a reduced solubility. The electrical and photovoltaic properties of these polymers were studied by fabricating thin film transistors and polymer solar cells. The solar cell based on FBT polymer and PC71BM gives power conversion efficiency up to 3.4% under AM 1.5 G illumination (100 mW cm−2).

  首次设计并合成了一种新型缺电子结构单元二氟苯并噻二唑（FBT）。通过Stille偶联反应合成了两种含有该单元或苯并噻二唑（BT）和富电子单元苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩（BDT）的低带隙聚合物。研究发现，氟取代显着降低了能量水平，但不影响聚合物的紫外线吸收性能。相比之下，氟化聚合物表现出更高的熔点和更低的溶解度。通过制造薄膜晶体管和聚合物太阳能电池研究了这些聚合物的电学和光伏性能。基于FBT聚合物和PC71BM的太阳能电池在AM 1.5 G照明（100 mW cm−2）下功率转换效率高达3.4%。
• [EN] FLUORINATED MONOMERS, OLIGOMERS AND POLYMERS FOR USE IN ORGANIC ELECTRONIC DEVICES<br/>[FR] MONOMÈRES, OLIGOMÈRES ET POLYMÈRES FLUORÉS UTILISABLES DANS DES DISPOSITIFS ÉLECTRONIQUES ORGANIQUES
  申请人：CA NAT RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO2011060526A1

  公开（公告）日：2011-05-26

  Compounds of Formula (I): (formula (I)) where: X1 and X2 are the same or different and each is independently Cl, Br, I, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and, Y is O, S, Se, NR1, R1C-CR2 or R1C=CR2, wherein R1 and R2 are the same or different and are each independently H or an organic group, are useful as monomers to produce oligomers or polymers that are useful in organic electronic devices.

  化合物的化学式（I）：（化学式（I））其中：X1和X2相同或不同，且每个分别独立地为Cl、Br、I、取代或未取代的芳基团或取代或未取代的杂环基团；而Y为O、S、Se、NR1、R1C-CR2或R1C=CR2，其中R1和R2相同或不同，且每个分别独立地为H或有机基团，用作制备在有机电子器件中有用的寡聚物或聚合物的单体。
• Highly crystalline new benzodithiophene–benzothiadiazole copolymer for efficient ternary polymer solar cells with an energy conversion efficiency of over 10%
  作者：Vellaiappillai Tamilavan、Yanliang Liu、Jihoon Lee、Yun Kyung Jung、Semo Son、Junghyun Jeong、Sung Heum Park

  DOI：10.1039/c8tc00817e

  日期：——

  P(BDTSi–DFBT) is a crystalline polymer. The binary-polymer solar cells, ITO/PEDOT:PSS/P(BDTSi–DFBT) : PC70BM (1 : 1.5 wt%) + 3 vol% DIO/Al, made from P(BDTSi–DFBT) gave a power conversion efficiency (PCE) of 5.02% with an open-circuit voltage (Voc) of 0.81 V, a short-circuit current (Jsc) of 11.68 mA cm−2, and a fill factor (FF) of 53%. Conversely, the ternary-polymer solar cells, ITO/PEDOT:PSS/PTB7-Th :

  一种新的交替聚合物P（BDTSi–DFBT），聚（4,8-双（三异丙基甲硅烷基乙炔基）-苯并[1,2- b：4,5- b ']二噻吩-alt -5,6-二氟-4,7通过Stille聚合制备-双（4-辛基噻吩-2-基）苯并[ c ] [1,2,5]噻二唑。P（BDTSi-DFBT）的最大吸收吸收峰和光学带隙（E g）分别为590 nm和1.74 eV。计算得出的P（BDTSi–DFBT）的最高占据分子轨道（HOMO）和最低未占据分子轨道（LUMO）能级分别为-5.45 eV和-3.71 eV。X射线衍射（XRD）分析证实P（BDTSi–DFBT）是结晶聚合物。二元聚合物太阳能电池ITO / PEDOT：PSS / P（BDTSi–DFBT）：PC由P（BDTSi–DFBT）制得的70 BM（1：1.5 wt％）+ 3 vol％DIO / Al的电源转换效率（PCE）为5.02％，开路电压（ V
• Novel photovoltaic donor 1–acceptor–donor 2–acceptor terpolymers with tunable energy levels based on a difluorinated benzothiadiazole acceptor
  作者：Zhiqiang Deng、Feiyan Wu、Lie Chen、Yiwang Chen

  DOI：10.1039/c4ra15181j

  日期：——

  Novel donor 1–acceptor–donor 2–acceptor (PBDT-DTffBT-F-DTffBT) type terpolymers offer an opportunity to further tune the energy levels compared with the corresponding D–A type bipolymers.

  小说供体1-受体-供体2-受体（PBDT-DTffBT-F-DTffBT）类型的三聚物可以提供进一步调节能级的机会，与相应的供体-受体类型的二聚体相比。
• Fluorinated Monomers, Oligomers and Polymers for Use in Organic Electronic Devices
  申请人：Li Zhao

  公开号：US20120232237A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Compounds of Formula (I): (formula (I)) where: X 1 and X2 are the same or different and each is independently Cl, Br, I, a substituted or unsubstituted aryl group or a substituted or unsubstituted heteroaryl group; and, Y is O, S, Se, NR 1 , R 1 C—CR 2 or R 1 C═CR 2 , wherein R 1 and R2 are the same or different and are each independently H or an organic group, are useful as monomers to produce oligomers or polymers that are useful in organic electronic devices.

  式(I)的化合物：（式(I)）其中：X1和X2相同或不同，且每个都独立地为Cl、Br、I、取代或未取代的芳基基团或取代或未取代的杂环基团；而Y为O、S、Se、NR1、R1C—CR2或R1C═CR2，其中R1和R2相同或不同，且每个都独立地为H或有机基团，可用作单体，以生产在有机电子器件中有用的寡聚物或聚合物。