4-chloro-6-(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine | 1830312-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: 4-chloro-6-(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
• CAS: 1830312-37-2
• 化学式: C₇H₃ClF₃N₃
• 分子量: 221.569
• InChiKey: NAKVHEWRZBCYMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 氨 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以50%的产率得到4-amino-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯并 [2,3-d] 嘧啶通过 CH 硼酸化和交叉偶联或其他转化的修饰：6,8-二取代 7-脱氮嘌呤碱基的合成

  摘要：

  基于铱催化的吡咯并[2,3-d]嘧啶（6-取代的8-芳基-7-脱氮杂嘌呤衍生物）的C-H硼化反应，开发了对4-取代的6-芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶（6-取代的8-芳基-7-脱氮杂嘌呤衍生物）的一般途径]嘧啶在 6 位，然后是 Suzuki 交叉偶联反应或硼酸盐的其他官能团转化。生物相关的 6-芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（8-芳基-7-脱氮杂腺嘌呤）和吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮（–7-脱氮杂次黄嘌呤）的合成起始于SEM 保护的 4-甲基硫基-或 4-甲氧基吡咯并[2,3-d]嘧啶。在一锅硼酸化/ Suzuki 偶联反应之后进行去甲基化和去保护以产生脱氮杂次黄嘌呤碱，或者通过将硫化物氧化为砜、胺化和去保护以得到去氮杂腺嘌呤。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501177
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-6-(trifluoromethyl)-7-[2-(trimethylsilyl)ethoxymethyl]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine 在 三氟乙酸 作用下， 以73%的产率得到4-chloro-6-(trifluoromethyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  吡咯并 [2,3-d] 嘧啶通过 CH 硼酸化和交叉偶联或其他转化的修饰：6,8-二取代 7-脱氮嘌呤碱基的合成

  摘要：

  基于铱催化的吡咯并[2,3-d]嘧啶（6-取代的8-芳基-7-脱氮杂嘌呤衍生物）的C-H硼化反应，开发了对4-取代的6-芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶（6-取代的8-芳基-7-脱氮杂嘌呤衍生物）的一般途径]嘧啶在 6 位，然后是 Suzuki 交叉偶联反应或硼酸盐的其他官能团转化。生物相关的 6-芳基吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-胺（8-芳基-7-脱氮杂腺嘌呤）和吡咯并[2,3-d]嘧啶-4-酮（–7-脱氮杂次黄嘌呤）的合成起始于SEM 保护的 4-甲基硫基-或 4-甲氧基吡咯并[2,3-d]嘧啶。在一锅硼酸化/ Suzuki 偶联反应之后进行去甲基化和去保护以产生脱氮杂次黄嘌呤碱，或者通过将硫化物氧化为砜、胺化和去保护以得到去氮杂腺嘌呤。此外，

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501177

文献信息

• Synthesis of a 3′-C-ethynyl-β-d-ribofuranose purine nucleoside library: Discovery of C7-deazapurine analogs as potent antiproliferative nucleosides
  作者：Fabian Hulpia、Sam Noppen、Dominique Schols、Graciela Andrei、Robert Snoeck、Sandra Liekens、Peter Vervaeke、Serge Van Calenbergh

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.07.062

  日期：2018.9

  A focused nucleoside library was constructed around a 3′-C-ethynyl-d-ribofuranose sugar scaffold, which was coupled to variously modified purine nucleobases. The resulting nucleosides were probed for their ability to inhibit tumor cell proliferation, as well as for their activity against a panel of relevant human viruses. While C6-aryl substituted purine nucleosides were found to be weakly active,

  聚焦核苷文库构建周围3'- Ç乙炔基d -ribofuranose糖支架，其耦合到各种修饰的嘌呤核碱基。探测所得核苷抑制肿瘤细胞增殖的能力，以及它们对一组相关人类病毒的活性。虽然发现C6-芳基取代的嘌呤核苷的活性较弱，但一些C7取代的7-脱氮嘌呤核苷却具有很强的抗增殖活性。在NCI-60肿瘤细胞系面板中评估了它们的活性谱，表明其对几种实体肿瘤衍生的细胞系的活性。模拟32在转移性乳腺肿瘤（MDA-MB-231-LM2）异种移植模型中评估了配备了7-脱氮7-氯6-氨基嘌呤9-基碱基的脱氧核糖核酸。BLI分析显示，它既抑制肿瘤生长，又减少了肺转移的形成。双十二碳核苷类似物66显示出针对hCMV的有趣活性。这些结果突出了重组已知糖和核碱基基序作为发现新型抗病毒或抗肿瘤剂的文库设计策略的潜在优势。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE AND MITOCHONDRIAL DISEASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET LEURS MÉTHODE D'UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE NEURODEGENERATIVE ET MITOCHONDRIALE
  申请人：MITOKININ INC

  公开号：WO2020206363A1

  公开（公告）日：2020-10-08

  The present disclosure is directed to nitrogen-containing heteroaryl analogs, methods of making nitrogen-containing analogs, and methods of treating disorders associated with PINK1 kinase activity including, but not limited to, neurodegenerative diseases, mitochondrial diseases, fibrosis, and/or cardiomyopathy using these analogs. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.

  本公开涉及含氮杂环类似物，制备含氮类似物的方法，以及使用这些类似物治疗与PINK1激酶活性相关的疾病的方法，包括但不限于神经退行性疾病、线粒体疾病、纤维化和/或心肌病。本摘要旨在作为在特定领域进行搜索的扫描工具，并不打算限制本发明。
• SUBSTITUTED PYRROLO[2,3-d]PYRIMIDINES FOR THE TREATMENT OF CANCER AND PROLIFERATIVE DISORDERS
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20160002252A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  Disclosed are substituted pyrrolo[2,3-d]pyrimidine compounds. The disclosed compounds are shown to be useful in inhibiting the growth of cancer cell lines and treating cancer and cell proliferative disorders.

  公开了取代的吡咯并[2,3-d]嘧啶化合物。所公开的化合物被证明在抑制癌细胞系的生长和治疗癌症和细胞增殖性疾病方面是有用的。
• COMPOSITIONS AND METHODS OF USING THE SAME FOR TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE AND MITOCHONDRIAL DISEASE
  申请人：Mitokinin, Inc.

  公开号：EP3947390A1

  公开（公告）日：2022-02-09
• US9981968B2
  申请人：——

  公开号：US9981968B2

  公开（公告）日：2018-05-29