3-(Trimethylsilyl)cyclopent-2-en-1-on | 66085-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 3-(Trimethylsilyl)cyclopent-2-en-1-on
• 英文别名: 3-(Trimethylsilyl)cyclopent-2-en-1-one；3-trimethylsilylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 66085-03-8
• 化学式: C₈H₁₄OSi
• 分子量: 154.284
• InChiKey: UKBSNTRHDPNLFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 3-(Trimethylsilyl)cyclopent-2-en-1-on 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到5-Trimethylsilanyl-bicyclo[3.2.0]heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Photocycloaddition chemistry of 2-(trimethylsilyl)cyclopentenone and 5-(trimethylsilyl)uracil. The utility of a trimethylsilyl group as a removable directing group in photochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01310a038
• 作为产物：
  描述：

  1-((trimethylsilyl)ethynyl)cyclopropanol 在 亚磷酸三苯酯 、 dicobalt octacarbonyl 作用下， 生成 3-(Trimethylsilyl)cyclopent-2-en-1-on
  参考文献：
  名称：

  Rearrangement of 1-Alkynylcyclopropanol to 3-Substituted 2-Cyclopentenone Promoted by a Catalytic Amount of Octacarbonyldicobalt-Triphenylphosphite

  摘要：

  联合使用八羰基二钴和亚磷酸三苯酯可高效催化 1-(1-炔基)环丙醇的重排反应，从而以高产率得到 3-取代的 2-环戊烯酮。

  DOI：

  10.1246/cl.1993.997

文献信息

• Ène-réactivité d'allylsilanes: Fonctionnalisation et régiochimie
  作者：J. Dubac、A. Laporterie、H. Iloughmane、J.P. Pillot、G. Déléris、J. Dunoguès

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87104-7

  日期：1985.2

  The hydroperoxidation of various allylsilanes by singlet oxygen has been studied. The regioselectivity of this reaction compared to those of ethyl azodicarboxylate and 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione, is discussed. Mechanisms are considered in the general field of the ene reaction applied to allylic organometallic Group IVB compounds. The structures of the new products (alcohols, urazoles, hydrazines)

  已经研究了单线态氧对各种烯丙基硅烷的加氢过氧化作用。讨论了该反应与偶氮二羧酸乙酯和4-苯基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮相比的区域选择性。在烯丙基有机金属IVB族化合物的烯反应的一般领域中考虑了机理。新产品（醇，脲，肼）的结构已通过NMR光谱法直接或在转化后确定。
• Catalytic epoxidation of cyclic vinylsilanes by ruthenium(II) complexes under aerobic conditions
  作者：Abirami Srikanth、Gopalpur Nagendrappa、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01210-9

  日期：2003.9

  A new methodology has been developed for the catalytic epoxidation of cyclic vinylsilanes using a ruthenium(II) bisoxazoline complex 2 with molecular oxygen. An attempt has been made to understand the role of –SiMe3 group on the rate of epoxidation process.

  已经开发出一种新的方法，用于使用钌（II）双恶唑啉配合物2与分子氧催化环乙烯基硅烷的环氧化。试图了解–SiMe 3基团在环氧化过程中的作用。
• Rearrangement of 1-(1-Alkynyl)cyclopropanols to 2-Cyclopentenones via Their Hexacarbonyldicobalt Complexes. A New Use of Alkyne−Co₂(CO)₆ Complexes in Organic Synthesis
  作者：Nobuharu Iwasawa、Takeshi Matsuo、Mari Iwamoto、Taketo Ikeno

  DOI：10.1021/ja9734004

  日期：1998.4.1

  protective group of the substrates. This rearrangement was successfully applied to cyclopentenone annulation reactions onto cycloalkenes. An efficient synthesis of alkynyl-substituted bicyclo[n.1.0]alkanol derivatives from the corresponding cycloalkenes according to Danheiser's protocol was developed, and bicyclic cyclopentenones were obtained in moderate to good yield by applying to these the cobalt-mediated

  1-(1-炔基) 环丙醇向 2-环戊烯-1-酮的新重排是在其炔基部分与八羰基二钴 (Co2(CO8)) 络合后进行的。1-(1-炔基) 环丙醇在其炔烃末端具有广泛的取代基，以良好的产率重排为相应的 3-取代的 2-环戊烯-1-酮。In case of the reactions of 1-alkynylcyclopropanols with an alkyl substituent on the cyclopropane ring, either 4-substituted or 5-substituted 2-cyclopenten-1-ones could be selectively obtained by appropriate choice of stereochemistry and protective group of the substrates. 这种重排成功地应用于环戊烯酮环化成环烯烃的反应。根据
• Silicon-controlled oxidation of enol acetates to enones by electrochemical method
  作者：Lung Ching Lin、Lu Lin Chueh、Shwu-Chen Tsay、Jih Ru Hwu

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00723-p

  日期：1995.6

  Anodic oxidation of β-silylcycloalkanone enol acetates 1a-d in glacial acetic acid containing tetraethylammonium p-toluenesulfonate afforded α,β-unsaturated β-silylcycloalkenones 2a-d exclusively in 81–95% yields. The silyl group in 1a-d directed the oxidation under electrochemical conditions.

  在含有对甲苯磺酸四乙铵的冰醋酸中，对β-甲硅烷基环烷酮烯醇乙酸酯1a-d进行阳极氧化，可以仅以81-95％的收率得到α，β-不饱和β-甲硅烷基环烯酮2a-d。1a-d中的甲硅烷基在电化学条件下指导氧化。
• A Novel Rearrangement of 1-Alkynylcyclopropanol to 2-Cyclopenten-1-one via Dicobalt Hexacarbonyl Complex
  作者：Nobuharu Iwasawa

  DOI：10.1246/cl.1992.473

  日期：1992.3

  Various 1-alkynylcyclopropanols are found to be converted to 3-substituted 2-cyclopenten-1-ones in good yields by heating their dicobalt hexacarbonyl complexes in refluxing tetrahydrofuran or dimethoxyethane.

  在回流的四氢呋喃或二甲氧基乙烷中加热二钴六羰基络合物，可将各种 1-炔基环丙醇转化为 3-取代的 2-环戊烯-1-酮，产量很高。