(2R,3R,4R,5R)-tert-butyl 2-(5-(benzyloxy)pentyl)-3,4,5-trihydroxypiperidine-1-carboxylate 在
吡啶 、
4-二甲氨基吡啶 、
甲酸 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、
氢气 、 sodium hydride 、
三乙胺 、
N,N-二异丙基乙胺 作用下,
以
甲醇 、
二氯甲烷 、
乙酸乙酯 、
N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂,
反应 51.58h,
生成
5-((2R,3R,4R,5S)-3,4,5-tris(benzyloxy)-1-(naphthalen-2-ylmethyl)piperidin-2-yl)pentan-1-amine