1-(2'-Naphthyl)-1-ethoxyethen | 70813-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2'-Naphthyl)-1-ethoxyethen
• 英文别名: 2-(1-ethoxyethenyl)naphthalene
• CAS: 70813-57-9
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: PPJVVMLGRPISSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.85
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-Naphthyl)-1-ethoxyethen 在 盐酸 、 水 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-萘乙酮
  参考文献：
  名称：

  氢键定向催化：更快，区域选择性和更清洁的醇中富电子烯烃的Heck芳基化反应。

  摘要：

  提出了一种富电子烯烃的区域选择性Heck反应的一般方法。快速，高度区域选择性Pd催化的富电子烯烃，乙烯基醚（1 ad），羟基乙烯基醚（1 e，f），酰胺（1 g，h）和取代的乙烯基醚（1i）的α-芳基化反应首次使用廉价，绿色和易得的醇，使用各种范围的芳基溴化物（2 ar），无需任何卤化物清除剂或盐添加剂。该反应以高效率进行，仅在2-丙醇中，特别是在乙二醇中产生α-产物。在后者中，可以在钯负载量为0.1 mol％的条件下催化芳基化反应，并在短至0.5 h的时间内完成。醇类溶剂在促进α区域控制方面的卓越性能归因于其氢键给体能力，据信这有助于卤化物阴离子从PdII上解离，因此，产生了关键的离子型PdII-烯烃中间体alpha产品。通过在21种不同溶剂中进行基准芳基化反应的研究，进一步增强了这一信念。研究表明，几乎所有质子溶剂都发生排他性的α-区域选择性芳基化反应，并且α-芳基化速率与溶剂参数E（

  DOI：

  10.1002/chem.200800411
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲酸乙酯 、 亚甲基三苯基膦烷 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 1-(2'-Naphthyl)-1-ethoxyethen
  参考文献：
  名称：

  Reactions of esters with phosphorus ylides. 3. Direct conversion into branched olefins

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01332a014