1-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diyl diacetate | 1132981-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diyl diacetate
• 英文别名: 1-(2-naphthyl)ethane-1,2-diol-1,2-diacetate；(2-Acetyloxy-2-naphthalen-2-ylethyl) acetate；(2-acetyloxy-2-naphthalen-2-ylethyl) acetate
• CAS: 1132981-43-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₄
• 分子量: 272.301
• InChiKey: OPZYEOGKCYNBMA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diyl diacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-(-)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇 、 (S)-(+)-1-(2-萘基)-1,2-乙二醇
  参考文献：
  名称：

  手性碘（III）催化烯烃的对映选择性邻苯二甲酸二乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。 已经开发了在碘（III）催化下烯烃的分子间对映选择性双加氧的方法。该方案使用Selectfluor作为末端氧化剂，同时使用定义的C 2对称芳基碘化物作为有机催化剂。该对映选择性反应在温和条件下进行，并将一系列末端和内部苯乙烯转化为相应的邻二乙酰氧基化产物，其ee最高可达96％。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561313
• 作为产物：
  描述：

  2-乙烯基萘 、 溶剂黄146 在 氧气 、 palladium diacetate 、 potassium iodide 作用下， 100.0 ℃ 、810.65 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到1-(naphthalen-2-yl)ethane-1,2-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  Wang, Azhong; Jiang, Huanfeng; Chen, Huoji, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 3846 - 3847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed Dioxygenation of Alkenes and Terminal Alkynes by using (Diacetoxyiodo)benzene as Oxidant
  作者：B. T. V. Srinivas、Vikas S. Rawat、Bojja Sreedhar

  DOI：10.1002/adsc.201500681

  日期：2015.11.16

  syn-diacetoxylation of alkenes and 1,2-oxyacetoxylation of terminal alkynes has been developed using (diacetoxyiodo)benzene as oxidant. A broad range of internal and terminal alkenes, including electron-rich as well as electron-deficient alkenes, gave the desired products in good to excellent yields with high diastereoselectivity (up to >99:1 dr). In addition the high catalytic activity of iron catalysis for the

  使用（二乙酰氧基碘）苯作为氧化剂，已经开发了铁催化的烯烃的顺式-二乙酰氧基化和末端炔的1,2-氧基乙酰氧基化。各种各样的内部和末端烯烃，包括富电子的和缺电子的烯烃，以高至非对映选择性（高达> 99：1 dr）提供了所需的产物，收率良好至优异。另外，还报道了铁催化末端炔烃的1，2-氧乙酰氧基化的高催化活性。评估了催化剂，氧化剂和其他反应参数对不饱和键活化的作用。
• Copper-Catalyzed Diacetoxylation of Olefins using PhI(OAc)₂ as Oxidant
  作者：Jayasree Seayad、Abdul Majeed Seayad、Christina L. L. Chai

  DOI：10.1021/ol902813m

  日期：2010.4.2

  Copper(I) or -(II) salts with weakly coordinating anions catalyze the diacetoxylation of olefins efficiently in the presence of PhI(OAc)(2) as the oxidant under mild conditions, The reaction is effective for aryl, aryl alkyl, as well as aliphatic terminal and internal olefins forming the corresponding vicinal diacetoxy compounds in 70-85% yields and dr (syn/anti) of up to 5.2. Under these conditions, homoallylic alcohols formed the corresponding tetrahydrofuran derivatives in high yields.