2-苯并噻唑基2-(2-萘基)-2-羟乙基亚砜 | 1236046-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯并噻唑基2-(2-萘基)-2-羟乙基亚砜
• 英文名称: 2-benzothiazolyl 2-(2-naphthyl)-2-hydroxyethyl sulfoxide
• CAS: 1236046-97-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₂S₂
• 分子量: 353.466
• InChiKey: SCWMJZQSZRWUAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.19
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯并噻唑基2-(2-萘基)-2-羟乙基亚砜 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到2-羟基苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  Thermal Reactions of β-Hydroxysulfides Bearing Benzothiazole: Sulfenic Acid Trapping via a Spiro Intermediate

  摘要：

  Benzothiazolyl 2-hydroxyethyl sulfoxide (1a) was found to afford bis[2-(2-oxobenzotiazolyl)-ethyl] disulfide (2a) in the presence of DBU at rt. 2a was formed by the condensation of corresponding sulfenic acid intermediate. Thermolyses of 1a in the presence of ethyl propiolate at 60-140 degrees C were carried out to succeed to trap sulfenic acid 6a as an intermediate. Trapping of 2-benzothiazolyloxyenthanesulfenic acid (6a) revealed that the thermal reaction proceeded via a five-membered spiro intermediate 5a.

  DOI：

  10.1080/10426501003773480