6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1,1-dimethyl-2,3-dipropyl-5-(trimethylsilyl)-1H-benzo[b]silole | 1411715-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1,1-dimethyl-2,3-dipropyl-5-(trimethylsilyl)-1H-benzo[b]silole
• CAS: 1411715-03-1
• 化学式: C₂₄H₄₁BO₂Si₂
• 分子量: 428.57
• InChiKey: RUUSGDFTPGUJRW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.82
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1,1-dimethyl-2,3-dipropyl-5-(trimethylsilyl)-1H-benzo[b]silole 、 二苯基乙炔 在 三乙烯二胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 以90%的产率得到2,3-dipropyl-6,7-diphenyl-1,5-dihydro-1,1,5,5-tetramethyl-1,5-disila-s-indacene
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳-硅键活化合成苯并噻咯衍生物

  摘要：

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja3096174
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dibromo-2,5-bis(trimethylsilyl)benzene 在 三乙烯二胺 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 正丁基锂 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 6-(5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinan-2-yl)-1,1-dimethyl-2,3-dipropyl-5-(trimethylsilyl)-1H-benzo[b]silole
  参考文献：
  名称：

  铑催化碳-硅键活化合成苯并噻咯衍生物

  摘要：

  开发了铑催化的 2-三甲基甲硅烷基苯基硼酸与内部炔烃的偶联反应，用于合成 2,3-二取代的苯并硅氧烷衍生物。包括酮、酯、胺、芳基溴化物和杂芳烃在内的一系列官能团是相容的，从而可以快速获得各种苯并硅氧烷。顺序 2 倍偶联能够模块化合成不对称取代的 1,5-dihydro-1,5-disila-s-indacene，这是一种有机电子学中的 π 扩展分子。就机理而言，该反应涉及三烷基甲硅烷基中的 C(烷基)-Si 键的断裂，这通常需要极其苛刻的活化条件。包括取代基影响在内的机理研究表明，C-Si 键断裂不会通过超配位硅物种进行，而是通过铑介导的活化过程。还证明了该反应在 Si-手性苯甲硅烷的催化不对称合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja3096174